(S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 | 10171-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (S)-(+)-2-methylglutarate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-methylpentanedioate
• CAS: 10171-92-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWKKRUNHAVNSFW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C / 5mmHg
• 密度：
  1,06 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2917190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

SDS

(S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl (S)-(+)-2-Methylglutarate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 10171-92-3
俗名： (S)-(+)-2-Methylglutaric Acid Dimethyl Ester
分子式： C8H14O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
(S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 91 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.06
(S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯 在 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  光学活性3-甲基环戊烯的首次直接合成

  摘要：

  （-）-（S）-和（+）-（R）-3-甲基环戊烯（1）已经通过立体化学明确的合成方法制备。通过与（-）-（S）-1-甲基茚满的相关性确认了（-）- 1的（S）构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670212
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊二酸二甲酯 生成 (S)-(+)-2-甲基戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Preparation of Alkanedicarboxylic Acid Monoesters

  摘要：

  使用假单胞菌 MR-2068 的酯酶水解烷基二羧酸二甲酯，只能得到纯净的单酯。水解活性取决于底物的碳链长度。这种酯酶还能催化α-甲基烷二羧酸二甲酯的对映和区域选择性水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.539

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Terpenoids—XCI
  作者：R.S. Joshi、G.H. Kulkarni、G.R. Kelkar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82153-0

  日期：1966.1

  furnishes an acid, C15H24O2 (VII; R = H), the constitution of which has been decided from spectral evidence and confirmed by conversion into the known primary alcohol (V) and the hydrocarbon (IV). Conclusive evidence in support of VII (R = H), and the stereochemistry at C4 have been obtained from the ozonolysis of VII (R = CH3) which gives as one of the products, S-(+)-α-methylglutaric acid dimethyl ester

  固体二氢香豆酚内酯（VI）在金属胺还原后提供一种酸C 15 H 24 O 2（VII; R = H），其组成已由光谱证据确定，并通过转化为已知的伯醇（V ）和碳氢化合物（IV）。VII（R = CH 3）的臭氧分解获得了支持VII（R = H）和C 4处的立体化学的确凿证据，该产物作为一种产物提供了S -（+）-α-甲基戊二酸二甲酯（VIIIa），一种已知绝对构型的化合物。臭氧分解的另一产物（-）-2-甲基-3（3'-氧代）-丁基琥珀酸二甲酯（VIIIb）被转化为（-）-2 S-甲基-3 S-丁基丁二酸二甲酯（XV），通过其硫缩酮的脱硫，证明了（-）-山ton苷（X）和二氢木香酚（VI）中CH 3基团在C 11处的α取向。这首次为中心C 11的立体化学提供了在温和的实验条件下获得的化学证明。
• Stereochemistry of the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：W. von E. Doering、H.D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92859-5

  日期：1970.1

  3-dicarboxylate and its two products of thermal rearrangement, methyl syn- and anti-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate, has allowed the exclusion of a planar transition state and the construction of a unique mechanism in which the substituents at a pivotal atom remain perpendicular to the plane of the system of four atoms that constitute the methylenecyclopropane of starting material and product.

  光学活性的亚甲基环丙烷-反式-2,3-二羧酸二甲酯的相对构型及其热重排的两种产物甲基正-和反-2-羰基甲氧基环亚丙基乙酸酯的建立，可以排除平面过渡态和独特的机理，其中枢轴原子上的取代基保持垂直于构成起始原料和产物的亚甲基环丙烷的四个原子的系统平面。
• First synthesis of (+)- and (−)-elvirol based on an enzymatic function
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Shin Tanikawa、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00447-5

  日期：2001.10

  A highly enantioselective synthesis of versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 3 was achieved based on the enzymatic reaction of (±)-4 with commercially available lipase ‘OF-360’ from Candida rugosa. An application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of (S)-elvirol 1 and (R)-elvirol 1, respectively, is described.

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

表征谱图