(S)-(+)-3-叔丁氧基-2-甲基-1-溴丙烷 | 59965-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-3-叔丁氧基-2-甲基-1-溴丙烷
• 英文名称: (S)-(+)-3-tert-butoxy-2-methyl-1-bromopropane
• 英文别名: (S)-3-tert-butoxy-2-methyl-1-bromopropane；(S)-1-bromo-3-tert-butoxy-2-methyl-propane；(S)-(+)-3-tert. butoxy-2-methyl-1-bromopropane；(S)-(+)-3-t-Butoxy-2-methyl-1-brompropan；(2S)-1-bromo-3-(tert-butoxy)-2-methylpropane；(2S)-1-bromo-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane
• CAS: 59965-13-8
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: NCPUKHKDZQPJDD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-叔丁氧基-2-甲基-1-溴丙烷 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new sulfur-containing dipeptide analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99090-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-t-Butoxy-2-methylpropansaeure-t-butylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-3-叔丁氧基-2-甲基-1-溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。一种利用微生物来源的侧链合成子的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a002

文献信息

• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Protected alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191842A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在此合成过程中的中间体。
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰基或β-羟基异丁酸合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在合成过程中的中间体。
• Stereochemistry of palytoxin. Part 1. C85-C115 segment
  作者：L. L. Klein、W. W. McWhorter、S. S. Ko、K. P. Pfaff、Y. Kishi、D. Uemura、Y. Hirata

  DOI：10.1021/ja00389a098

  日期：1982.12