(S)-(-)-(3-氯-2-羟丙基)三甲基氯化铵 | 101396-91-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(-)-(3-氯-2-羟丙基)三甲基氯化铵
• 中文别名: (S)-3-氯-2-羟基丙基三甲基氯化铵
• 英文名称: ((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride
• 英文别名: (S)-(-)-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride；[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;chloride
• CAS: 101396-91-2
• 化学式: C₆H₁₅ClNO*Cl
• 分子量: 188.097
• InChiKey: CSPHGSFZFWKVDL-FYZOBXCZSA-M

物化性质

• 熔点：
  210 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(−)-(3-Chloro-2-
化学品俗名或商品名
hydroxypropyl)trimethylammonium chloride
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H15Cl2NO
分子式
: 188.1 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(-)-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 101396-91-2
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 210 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(3-氯-2-羟丙基)三甲基氯化铵 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  左旋肉碱。光学纯度的新颖合成与测定

  摘要：

  描述了基于三甲基铵衍生物5的拆分的新的左旋肉碱（1）路线。的对映体纯度1由下式确定1其H-NMR ö -乙酰基盐酸盐11使用[铕（HFC）3 ]作为手性位移试剂。对映体纯度≥99％的1的旋光度为[α] = -31.3°（c = 10，H 2 O）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700811
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-(3-氯-2-羟丙基)三甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-halogeno-2-hydroxypropyltrimethylammonium halide

  摘要：

  公开号：

  EP0257619B1

文献信息

• Enantiomer separation of rac-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BNO) by inclusion complexation with racemic or achiral ammonium salts and a novel transformation of a 1:1:1 racemic complex of BNO, Me4N+·Cl− and MeOH into a conglomerate complex in the solid state
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Shinji Toyota、Fumio Toda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.122

  日期：2004.8

  complex but not a racemic complex. Recrystallization of the rac-BNO and an equimolar amount of Me4N+·Cl− from MeOH (7 ml) and MeOH (15 ml) gave a 1:1:1 racemic complex, BNO·Me4N+·Cl−·MeOH and a 1:1 conglomerate complex, BNO·Me4N+·Cl−, respectively. Novel transformation of the former racemate into the latter conglomerate occurred by heating or by exposure to MeOH vapor in the solid state.

  2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BNO）和N-（3-氯-2-羟丙基）-N，N，N-三甲基氯化铵，Me 3 N +的同时存在和相互对映异构体的完全拆分CH 2 CH（OH）CH 2氯·氯-成其对映体通过在手性晶种的存在下其在EtOH外消旋体之间的包含络合报道。rac -BNO的对映体拆分也很容易通过与非手性铵盐N-（2-羟乙基）-N，N，N进行包合络合而实现-三甲基氯化铵中，Me 3 Ñ + CH 2 CH 2 OH·氯-和四甲基氯化铵中，Me 4 Ñ + ·氯- 。所述的包合配合外消旋与我-BNO 3 Ñ + CH 2 CH 2 OH·氯-仅得到1：1的砾岩包合物但不是外消旋配合。该重结晶外消旋-BNO和我的等摩尔量的4 ñ + ·氯-从MeOH（7毫升）和MeOH（15毫升），得到1：1：1的外消旋配合，BNO·我4 Ñ + ·氯- ·MeOH和1：1的复合物砾岩，BNO·我4 ñ +
• Process for preparing 3 halogeno-2-hydroxypropyltrimethylammonium halide
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04814506A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  A process for preparing 3-halogeno-2-hydroxy-propyltrimethylammonium halide or especially one having the (S)-configuration, which comprises reacting 2,3-dihydroxypropyltrimethylammonium halide or one having the (S)-configuration, which is obtained by reacting (R)-3-halogeno-1,2-propanediol with trimethylamine, with a halogenating reagent. According to the present invention, 3-halogeno-2-hydroxypropyltrimethylammonium halide or one having the (S)-configuration, which is a useful intermediate for the synthesis of carnitine or especially (l)-carnitine, can be obtained economically, efficiently and easily.

  一种制备3-卤代-2-羟基丙基三甲基铵卤化物或特别是具有(S)-构型的方法，包括将2,3-二羟基丙基三甲基铵卤化物或具有(S)-构型的化合物与卤代试剂反应。根据本发明，可以经济、高效和容易地获得对合成肉碱或特别是(L)-肉碱有用的中间体3-卤代-2-羟基丙基三甲基铵卤化物或具有(S)-构型。
• PREPARATION METHOD OF HIGH-PURITY L-CARNITINE
  申请人：Gu Shuhua

  公开号：US20110263897A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relate to a preparation method of high-purity L-carnitine which belongs to an important technique of quality control in different steps of chiral medicine production. The method comprises the following steps of: monitoring the content of the L-isomer impurity in chiral material S-epichlorohydrin by gas chromatography and chiral column and controlling the content of the L-isomer impurity in chiral raw material in the definite range; monitoring and controlling the specific optical rotation of the chiral intermediate L-3-chloro-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-propanaminium in the definite ranges using a polarimeter; monitoring the content of the R-isomer in the intermediate L-3-cyano-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-propanaminium using derivation agent (+)α-methyl-6-methoxy-2-naphthaleneaceyl chloride by HPLC and controlling the content of the isomer in the intermediate in the definite range; and measuring the final product L-carnitine using derviation agent (+)α-methyl-6-methoxy-2-naphthaleneaceyl chloride by HPLC. This method gives the high-purity L-carnitine in which the content of L-isomer may be more than 97% and that of R-isomerless than 2%.

  本发明涉及高纯度L-肉碱的制备方法，属于手性药物生产不同步骤的质量控制的重要技术。该方法包括以下步骤：通过气相色谱和手性柱监测手性原料S-环氧氯丙烷中L-异构体杂质的含量，并控制手性原料中L-异构体杂质的含量在一定范围内；使用旋光仪监测和控制手性中间体L-3-氯-2-羟基-N，N，N-三甲基丙胺在一定范围内的比旋光度；通过HPLC使用衍生剂（+）α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酰氯监测中间体L-3-氰-2-羟基-N，N，N-三甲基丙胺中R-异构体的含量，并控制中间体中异构体的含量在一定范围内；通过HPLC使用衍生剂（+）α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酰氯测量最终产品L-肉碱。该方法可得到高纯度的L-肉碱，其中L-异构体的含量可达97%以上，R-异构体的含量小于2%。
• A Chiral Thermochromic Ferroelastic with Seven Physical Channel Switches
  作者：Ren‐Gen Xiong、Si‐Qi Lu、Zhi‐Xu Zhang、Hao Cheng、Peng‐Fei Li、Wei‐Qiang Liao

  DOI：10.1002/anie.202000290

  日期：2020.6.8

  Switchable materials play an invaluable role in signal processing and encryption of smart devices. The development of multifunctional materials that exhibit switching characteristics in multiple physical channels has attracted widespread attention. Now, two chiral thermochromic ferroelastic crystals (S ‐CTA)2CuCl4 and (R ‐CTA)2CuCl4 (CTA=3‐chloro‐2‐hydroxypropyltrimethylammonium) have been prepared

  可切换材料在智能设备的信号处理和加密中起着不可估量的作用。在多种物理通道中表现出开关特性的多功能材料的开发引起了广泛的关注。现在，有两个手性热变色铁弹性晶体（S- CTA）2 CuCl 4和（R -CTA）2 CuCl 4（CTA = 3-氯-2-羟丙基三甲基铵）具有介电常数，电导率，二次谐波产生（SHG），压电性，铁弹性，手性和热致变色性质可切换的特性。与具有开关功能的传统相变材料相比，热致变色为将来的信息处理带来了更多的光谱加密可能性。据我们所知，这是第一个在七个物理通道中显示出开关特性的手性热变色铁弹性体。预期这项工作将促进对多功能分子可转换材料的进一步探索。
• Evaluation of an ionic liquid chiral selector based on sulfobutylether-β-cyclodextrin in capillary electrophoresis
  作者：Xiaofei Ma、Jing Cao、Juan Yu、Liangliang Cai

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119782

  日期：2022.9

  Herein, an ionic liquid chiral selector based on sulfobutylether-β-cyclodextrin (SBE-β-CD) was prepared for enantioseparation in capillary electrophoresis (CE) for the first time. Compared to native SBE-β-CD, ionic liquid (SBECDIL) exhibited much more superior enantioselectivity towards several model drugs. Differentiating with the previous research, the introduction of ionic liquid in this study did

  在此，首次制备了基于磺丁基醚-β-环糊精（SBE-β-CD）的离子液体手性选择剂用于毛细管电泳（CE）中的对映体分离。与天然 SBE-β-CD 相比，离子液体 (SBECDIL) 对几种模型药物表现出更优越的对映选择性。与以往研究不同的是，本研究中离子液体的引入并没有明显延长大多数分析物的迁移时间。详细研究了离子液体浓度、有机溶剂种类和比例、缓冲液pH和外加电压等影响对映体分离的因素。此外，所建立的方法成功地用于测定苯磺酸氨氯地平 (AML) 的对映体纯度。此外，毛细管电泳，核磁共振（NMR）和分子模型被用来探索手性识别机制。几种相互作用共同促进了 CE 中的对映体分离。