(S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 | 108998-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇
• 中文别名: (S)-三苯基乙二醇；(S)-三苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: (S)-1,1,2-triphenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (S)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diol；(S)-(-)-1,1,2-triphenyl-1,2-ethandiol；(S)-(-)-1,1,2-Triphenylethane-1,2-diol；(2S)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diol
• CAS: 108998-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GWVWUZJOQHWMFB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -214 º (C=1 IN ETOH)
• 沸点：
  452.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H18O2
分子式
: 290.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-1,1,2-Triphenyl-1,2-ethanediol
-
CAS 号 108998-83-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 127 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 二甲基1-(2-羟基-1,2-二苯基乙基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成已知绝对构型的手性[ 16 O，17 O，18 O]磷酸单酯的立体定向路线。

  DOI：

  10.1039/p19810002317
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-丁二醇2-醋酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  Disorazoles 代表了一类从粘细菌中分离出来的强效抗微管蛋白天然产物。在此，我们描述了具有高立体选择性的 (-)-二恶唑 C 1的可扩展且稳健的合成，其特点是反应条件非常简单，可用于生产大量这种显着的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01123

文献信息

• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES
  申请人：Wang Fan

  公开号：US20060194867A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A process is provided for preparing (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 comprising: (a) reacting the aldehyde 1 with the enolate form of (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl acetate substituent in a chelating co-solvent; (b) hydrolysis of (R,S)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid, (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester (2a and 2b) using a base, preferably an alkali metal base, preferably in a solvent to form the carboxylic acid 7; (c) treating the acid 7 with a chiral base to form a salt and purifying the salt to obtain enantiomerically enriched (R)-7 chiral base salt; (d) alkylation of the (R)-7 chiral base salt or the free base derived from (R)-7, forming (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 and atorvastatin calcium 6, wherein R is a C1 to C6 alkyl, C6 to C9 aryl or C7 to C10 aralkyl.

  提供了一种制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9的过程，包括：(a)将醛1与(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基醋酸酯取代物的烯醇形式在螯合共溶剂中反应；(b)水解(R,S)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸，(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基酯(2a和2b)使用碱，优选为碱金属碱，优选在溶剂中形成羧酸7；(c)用手性碱处理酸7以形成盐并纯化盐以获得对映富集的(R)-7手性碱盐；(d)烷基化(R)-7手性碱盐或由(R)-7衍生的游离碱，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9和阿托伐他汀钙6，其中R是C1到C6烷基，C6到C9芳基或C7到C10芳基甲基。
• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。
• Efficient resolution of (±)-pantolactone by inclusion crystallization with the use of chiral 1,1,2-triphenylethane-1,2-diol
  作者：M. G. Vinogradov、D. V. Kurilov、V. A. Ferapontov、G. L. Heise

  DOI：10.1007/bf02495105

  日期：2000.8

  Enantioselective formation of crystalline 1 : 1 host—guest complexes with (R)-or (S)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diol as a host compound allows efficient preparative resolution of (±)-pantolactone. Optically active pantolactones (98%ee) were obtained in 65–67% yield.

  以(R)-或(S)-1,1,2-三苯基乙烷-1,2-二醇作为主体化合物的晶体1:1主体-客体复合物的对映选择性形成允许(±)-泛内酯的有效制备型拆分。光学活性泛内酯 (98%ee) 的产率为 65-67%。