(S)-(-)-1-苄基-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷 | 118970-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1-苄基-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷
• 英文名称: (S)-(-)-1-benzyl-2-(1-methoxy-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 118970-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: QIXSYHBXEZZPFM-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苄基-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-nitroso-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-1-苄基-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (S)-(-)-1-苄基-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷 作用下， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷衍生物作为二乙基锌对醛对映选择性加成的催化剂

  摘要：

  发现由（S）-脯氨酸制备的具有β-氨基醇部分的一系列吡咯烷衍生物可催化二乙基锌与醛的对映选择性加成，从而产生具有高对映选择性的光学活性仲醇。提出了一种解释手性配体庞大导致构型变化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00497-2

文献信息

• Fluorinated Chiral Secondary Amines as Catalysts for Epoxidation of Olefins with Oxone
  作者：Chun-Yu Ho、Ying-Chun Chen、Man-Kin Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo048378t

  日期：2005.2.1

  amines having different substitution patterns and have screened them as catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins using Oxone. The highest enantiomeric excess (61%) occurred for the epoxidation of 1-phenylcyclohexene catalyzed by a secondary amine bearing a fluorine atom at the β-position relative to the amino center. Our experimental results provide further support to the notion that the amine

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。
• Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704
  作者：Enders, Dieter、Kipphardt, Helmut、Gerdes, Peter、Brena-Valle, Leonardo J.、Bhushan, Vidya

  DOI：——

  日期：——