1-nitroso-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenyl)pyrrolidine | 118535-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitroso-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]-1-nitrosopyrrolidine
• CAS: 118535-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: LVINHTLHAOYKOS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-amino-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-nitroso-2-(1'-methoxy-1',1'-diphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Compounds:  Nucleophilic Addition of Formaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Carmen Pareja、Eloísa Martín-Zamora、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo991049u

  日期：1999.11.1

  The nucleophilic 1,2-addition of formaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1, 2, and 7-10 to trifluoromethyl ketones 3a-e takes place in the absence of any catalyst or promoter to afford a series of alpha-hydroxy-alpha-trifluoromethylhydrazones (4, 5, and 11-14) in good-to-excellent yields. From the several reagents studied, optimal results were achieved using 1-(methyleneamino)pyrrolidine (2) for the synthesis

  在没有任何催化剂或助催化剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr 1、2和7-10与三氟甲基酮3a-e进行亲核1,2-加成反应，得到一系列α-羟基-α-三氟甲基hydr （4、5和11-14）的优良率。从研究的几种试剂中，使用1-（亚甲基氨基）吡咯烷（2）合成外消旋加合物和（S）-1-（亚甲基氨基）-2- [1-（甲氧基）二苯基-甲基]-可获得最佳结果吡咯烷（10）为反应的不对称形式。由10携带的手性助剂的拆分特性使所获得的任何非对映异构体混合物易于色谱分离（快速）。因此，一次操作即可产生中等至良好数量（42-75％）的光学纯加合物（S，S）-14（de> / = 98％）结合了优异的化学产率（82-92％）和中等的光学产率（51-81％）。dra 5和（S，S）-14通过苄基化[-> 16和（S，S）-18]保护，然后通过MMPP氧化裂解转化为苄基保护的α-三氟甲基氰醇21和α-苄氧基-