(S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 | 78603-97-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇
• 英文名称: (S)-2-amino-1,1-diphenyl-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentanol；(S)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenyl-1-pentanol；(S)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol；(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-4-methyl-pentanol；(S)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentanol；(S)-diphenyl leucinol；(S)-(-)-2-Amino-4-methyl-1,1-diphenyl-1-pentanol；(2S)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol
• CAS: 78603-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: XECSMDWXBMBRDE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C (lit.)
• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  48 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-fluorophenyl)-4-isobutyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  基于三齿氨基烷氧基NNO-配体的铝配合物：合成，结构和性能

  摘要：

  一系列新颖的NNO型配体12a - 17a，LH 2，R 1 N（CH 2 CH 2 N HTs）CHR 2 CR 3 R 4 O H（R 1  = Bn，R 3  = R 4  = H; R 2  = H（12a），R 2 =（S）-Ph（13a），R 2 =（S）-Bn（14a），R 2 =（S）-i -Bu（15a））; R 1  ＝ R 2＝（R）-Me，R 3  ＝ H，R 4＝（S）-Ph（16a）；得到R 1  ＝ Bn，R 2＝（S）-i- Bu，R 3  ＝ R 4  ＝ Ph（17a））。配体LH 2具有各种取代度，空间体积和手性。的治疗11A（R 1  =我，R 2  = R 3  = R 4  = H），12A - 17A，和18A 用AlMe 3（R 1  ＝ Me，R 2  ＝ H，R 3  ＝ R 4＝ Ph）得到配合物11b - 18b，[LAlMe] n（n

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.021
• 作为试剂：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine 在 四氯化碳 、 (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX

  摘要：

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2005118603A1

文献信息

• Direct asymmetric N-specific reaction of nitrosobenzene with aldehydes catalyzed by a chiral primary amine-based organocatalyst
  作者：Long Qin、Lei Li、Lei Yi、Chao-Shan Da、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1002/chir.20960

  日期：2011.8

  interesting and important to perform a nitrogen or oxygen selective reaction with interesting substrates. These atom specific reactions are crucial to specifically synthesis of specific compounds. An enantioselective N‐specific reaction of nitrosobenzene with unmodified aldehydes was successfully achieved catalyzed first by a variety of primary amine‐based organocatalysts with higher yield and enantioselectivity

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• New Chiral Ligands Derived from (S)-Leucine for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tomoko Mitsuie、Misuzu Miki、Takanobu Sakamoto、Kazumi Nishitani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00971-0

  日期：2000.1

  A new series of chiral β-amino alcohols derived from (S)-leucine has been synthesized. The amino alcohol possessing a piperidine ring and a phenethyl group on the carbinol carbon atom was found to be an efficient ligand to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic (up to 97% ee) and aliphatic (up to 95% ee) aldehydes.

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸的手性β-氨基醇。发现在甲醇碳原子上具有哌啶环和苯乙基的氨基醇是催化二乙基锌与芳族（至多97％ee）和脂肪族（至多95％ee）醛的对映选择性加成的有效配体。
• 2,4-Dinitrophenol as an Effective Cocatalyst: Greatly Improving the Activities and Enantioselectivities of Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Chao-Shan Da、Li-Ping Che、Qi-Peng Guo、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Ya-Ning Jia

  DOI：10.1021/jo802758b

  日期：2009.3.20

  Seven primary amine organocatalysts 1a−g were readily prepared from natural primary amino acids via two steps and then were used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction, but they showed very poor enantioselectivities and activities. As an effective cocatalyst, 2,4-dinitrophenol (DNP) dramatically elevated the activities and enantioselectivities of these very inefficient primary amine organocatalysts

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。
• Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones with <i>N</i>‐Sulfonylated Amino Alcohols as Catalysts
  作者：Zhongqiang Zhou、Yajing Guo

  DOI：10.1080/00397910701818586

  日期：2008.2.13

  Abstract Novel N‐sulfonylated amino alcohols were synthesized from L‐amino acids and (+)‐camphor, and their application to asymmetric reduction of prochiral ketones with NaBH4–BF3 · Et2O is described.

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。