(2S)-4-甲基-1,1-二苯基-2-戊胺 | 233772-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-4-甲基-1,1-二苯基-2-戊胺
• 中文别名: (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基戊烷
• 英文名称: (S)-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-amine
• 英文别名: (S)-(-)-2-Amino-4-methyl-1,1-diphenylpentane；(2S)-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-amine
• CAS: 233772-40-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: ICJINWKVCCYYQW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52°C (lit.)
• 闪点：
  110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-二苯基-4-异丁基-2-恶唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2S)-4-甲基-1,1-二苯基-2-戊胺
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-α-(diphenylmethyl)alkyl amines from amino acids

  摘要：

  A range of (S)-alpha-(diphenylmethyl)alkyl amines were prepared from the corresponding (S)-alpha-amino acid ester hydrochlorides. These amines were derived by direct hydrogenation of their precursor oxazolidinones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00095-6

文献信息

• [EN] AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF alpha-(DIARYLMETHYL) ALKYL AMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE AMÉLIORÉE D'ALPHA-(DIARYLMÉTHYL)ALKYLAMINES
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2019180627A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to an improved asymmetric synthesis of alpha- (diarylmethyl) alkyl amines (hereafter referred to as the compound (1)) or its pharmaceutically acceptable salt and derivatives. The process comprises an unusual substrate specific regioselective lithiation of alpha-diarylmethanes, followed by its highly diastereo selective addition to N-tert-butanesulfinylimines resulting in the selective formation of chiral alpha-(diarylmethyl) alkyl amines 4 and chiral amine 5; which on subsequently removing the sulfinyl group provides corresponding alpha-(diarylmethyl) alkyl amines (1) or relative chiral amines (1").

  本发明涉及一种改进的α-(二芳基甲基)烷基胺的不对称合成（以下简称为化合物（1））或其药用可接受的盐和衍生物。该过程包括对α-二芳基甲烷的不寻常底物特异性区域选择性锂化，然后将其高度对映选择性地加到N-叔丁基磺酰亚胺中，从而选择性地形成手性α-(二芳基甲基)烷基胺4和手性胺5；随后去除磺酰基可得到相应的α-(二芳基甲基)烷基胺（1）或相关手性胺（1"）。
• Asymmetric Synthesis of α-(Diarylmethyl) Alkyl Amines through Regioselective Lithiation of α-Diarylmethanes and the Diastereoselective Addition to Ellman’s Imines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Chirag Patel、Megha Danidharia、Rajesh Shenoy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00879

  日期：2018.6.15

  A highly regio- and diastereoselective lithiation/addition of α-diarylmethanes to N-tert-butanesulfinylimines is reported. This methodology also affords the preparation of enantiomerically pure α-(diarylmethyl) alkyl amines bearing quaternary centers.

  据报道，α-二芳基甲烷对N-叔丁烷亚磺酰亚胺具有高度的区域和非对映选择性锂化/加成。该方法还提供了带有季中心的对映体纯的α-（二芳基甲基）烷基胺的制备。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF DURHAM

  公开号：EP1135349A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-(DIARYLMETHYL) ALKYL AMINES
  申请人：Piramal Pharma Limited

  公开号：EP3768659A1

  公开（公告）日：2021-01-27