异喹啉-1-羧酸肼 | 406192-81-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-1-羧酸肼
• 英文名称: isoquinoline hydrazide
• 英文别名: isoquinoline-1-carbohydrazide
• CAS: 406192-81-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: VRKGMQCMMGPVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸肼 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5-amino-3-(isoquinolin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 异喹啉-1-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  一种双功能荧光探针，用于顺序测定Cu2 + / S2-及其在生物系统中的应用。

  摘要：

  提出了一种基于“ ON-OFF-ON”荧光策略的酰基肼衍生物席夫碱荧光探针DMI。探针DMI可以在CH 3 OH-PBS（v / v = 3：7）混合溶液中显着荧光猝灭下选择性和灵敏地检测Cu 2+。一旦复杂的DMI-Cu 2+与S 2-相互作用，在相同的实验条件下，通过置换机制诱导荧光增加10.67倍。计算出的相应的Cu 2+和S 2--的检出限分别为1.52×10 -8  M和1.79×10 -8M  。DMI和DMI-Cu 2+的结构通过Job's图分析，ESI-MS，IR，X射线衍射和密度泛函理论计算系统地对它们进行了表征。此外，MCF-7细胞和斑马鱼的荧光成像表明，探针DMI可以作为监测和跟踪细胞内Cu 2+和S 2-的有用工具，这得益于出色的荧光性能和低细胞毒性。重要的是，复杂的DMI-Cu 2+可以用于检测腐败的血液样本，从而可以估计死亡时间。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118797

文献信息

• Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion
  作者：Kar Kheng Yeoh、Mun Chiang Chan、Armin Thalhammer、Marina Demetriades、Rasheduzzaman Chowdhury、Ya-Min Tian、Ineke Stolze、Luke A. McNeill、Myung Kyu Lee、Esther C. Y. Woon、Mukram M. Mackeen、Akane Kawamura、Peter J. Ratcliffe、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c2ob26648b

  日期：——

  Inhibition of the hypoxia-inducible factor (HIF) prolyl hydroxylases (PHD or EGLN enzymes) is of interest for the treatment of anemia and ischemia-related diseases. Most PHD inhibitors work by binding to the single ferrous ion and competing with 2-oxoglutarate (2OG) co-substrate for binding at the PHD active site. Non-specific iron chelators also inhibit the PHDs, both in vitro and in cells. We report the identification of dual action PHD inhibitors, which bind to the active site iron and also induce the binding of a second iron ion at the active site. Following analysis of small-molecule iron complexes and application of non-denaturing protein mass spectrometry to assess PHD2·iron·inhibitor stoichiometry, selected diacylhydrazines were identified as PHD2 inhibitors that induce the binding of a second iron ion. Some compounds were shown to inhibit the HIF hydroxylases in human hepatoma and renal carcinoma cell lines.

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。
• [EN] ARYL CYCLOPROPYL-AMINO-ISOQUINOLINYL AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE ARYL CYCLOPROPYL-AMINO-ISOQUINOLINYL
  申请人：AERIE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018183911A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are arylcyclopropyl amino-isoquinoline amide compounds. In particular, the disclosure provides compounds that affect the function of kinases in a cell and that are useful as therapeutic agents or with therapeutic agents. The compounds of the disclosure are useful in the treatment of a variety of diseases and conditions including eye diseases such as glaucoma, cardiovascular diseases, diseases characterized by abnormal growth, such as cancers, and inflammatory diseases. The disclosure further provides compositions containing isoquinoline amide compounds.

  本文提供了芳基环丙基氨基异喹啉酰胺化合物。具体来说，本公开提供了影响细胞激酶功能并且可用作治疗剂或与治疗剂一起使用的化合物。本公开的化合物在治疗各种疾病和病况方面具有用途，包括眼部疾病如青光眼、心血管疾病、以异常生长为特征的疾病如癌症以及炎症性疾病。此外，本公开还提供了含有异喹啉酰胺化合物的组合物。
• 一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN110590756B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用，涉及荧光分子探针领域。本发明的酚酞类席夫碱荧光探针用于在溶剂中识别Al3+；本发明的制备方法包括以酚酞为原料合成中间体酚酞双醛，以异喹啉羧酸为原料合成中间体异喹啉酰肼，再以中间体酚酞双醛和中间体异喹啉酰肼为原料合成酚酞类席夫碱荧光探针。本发明荧光探针与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，对Al3+有专一的选择性识别，具有较高的抗干扰能力，灵敏度高，检测限低。
• A dual-functional fluorescent probe for sequential determination of Cu2+/S2− and its applications in biological systems
  作者：Xiao-Jing Yan、Zhi-Gang Wang、Yang Wang、Yu-Ying Huang、Hai-Bo Liu、Cheng-Zhi Xie、Qing-Zhong Li、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118797

  日期：2020.12

  A new acylhydrazine-derived Schiff base fluorescence probe DMI based on “ON-OFF-ON” fluorescence strategy was presented in this paper. Probe DMI could detect Cu2+ selectively and sensitively with dramatic fluorescence quenching in CH3OH-PBS (v/v = 3:7) mixed solution. Once the complex DMI-Cu2+ interacted with S2−, 10.67-folds fluorescence increase was induced via a displacement mechanism under the

  提出了一种基于“ ON-OFF-ON”荧光策略的酰基肼衍生物席夫碱荧光探针DMI。探针DMI可以在CH 3 OH-PBS（v / v = 3：7）混合溶液中显着荧光猝灭下选择性和灵敏地检测Cu 2+。一旦复杂的DMI-Cu 2+与S 2-相互作用，在相同的实验条件下，通过置换机制诱导荧光增加10.67倍。计算出的相应的Cu 2+和S 2--的检出限分别为1.52×10 -8  M和1.79×10 -8M  。DMI和DMI-Cu 2+的结构通过Job's图分析，ESI-MS，IR，X射线衍射和密度泛函理论计算系统地对它们进行了表征。此外，MCF-7细胞和斑马鱼的荧光成像表明，探针DMI可以作为监测和跟踪细胞内Cu 2+和S 2-的有用工具，这得益于出色的荧光性能和低细胞毒性。重要的是，复杂的DMI-Cu 2+可以用于检测腐败的血液样本，从而可以估计死亡时间。
• 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113637004B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针其结构式如下式Ⅰ所示。本发明以1，8‑萘酰亚胺和异喹啉酰肼或者2‑苯甲酰胺苯甲酰肼为荧光基团，通过缩合反应制备具有双官能化有机小分子荧光探针，所制备的希夫碱型探针NIQ或者NBP对溶液中Al3+表现出高灵敏度和高选择性，同时由于其具有结构稳定、毒性低以及细胞渗透能力强，又成功用于检测活体Hela细胞中的痕量金属铝离子；该荧光探针制备方法简单，原料易得，所得产品为固体粉末，易于存储，具有较高的应用发展前景。