(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-36-ethenyl-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-36-ethenyl-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-13-one
• 化学式: C₄₈H₇₅NO₁₅
• 分子量: 906.121
• InChiKey: TZIGXXPOMNJZGR-HOMXXBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-36-ethenyl-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]carbamate 在 哌啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-36-ethenyl-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C-16肟基和乙烯基两性霉素B衍生物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.509

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of C-16 Oximino and Vinyl Amphotericin B Derivatives.
  作者：DAVID F. CORBETT、DAVID K. DEAN、ALEXANDER R. GREENLEES、DAVID T. MACPHERSON

  DOI：10.7164/antibiotics.48.509

  日期：——

  Several new C-16 oximino and vinyl derivatives of amphotericin B are described. They are prepared by the reaction of a suitably protected amphotericin B C-16 aldehyde with hydroxylamine derivatives and Wittig reagents, respectively, followed by sequential removal of the protecting groups. The compounds possess potent antifungal activity in vitro, similar to or in some cases superior to that of amphotericin

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。