(S)-1-(2-硝基苯基)乙醇 | 80379-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(2-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)ethanol；(S)-1-(2-nitrophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 80379-10-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DSDBYQDNNWCLHL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-硝基苯基)乙醇 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性有机钛衍生物对醛的对映选择性加成

  摘要：

  衍生自（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-2-丁醇，（-）-薄荷醇，奎宁，辛可宁和（S）-1.1'-的烷氧基和芳氧基有机钛化合物2-4将联萘酚加入芳族醛中，以高达88％ee的对映选择性生成5-10的旋光性醇，并进行甲基，苯基和1-萘基的亲核转移。在表1-3列表改变的试剂，底物，和新的不对称合成反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640755
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 yeast strain Candida zeylanoides P₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以玉米芽孢杆菌为新型全细胞生物催化剂的手性仲醇的高度对映选择性生产。

  摘要：

  合成对映体纯的手性醇对生物催化剂的需求不断增长，这是由于生物催化剂在反应，经济和生态问题上的突出特性。在此，测试了属于三种食物来源的酵母物种假丝酵母念珠菌，发酵毕赤酵母和酿酒酵母的十五种酵母菌株将苯乙酮不对称还原为1-苯基乙醇作为生物催化剂的能力。在这些菌株中，C.zeylanoides P1显示出有效的不对称还原能力。在优化的条件下，取代的苯乙酮以高达99％的对映异构体过量和高收率转化为相应的旋光仲醇。C对4-硝基苯乙酮（1m）的制备规模不对称生物还原 玉米油酰胺P1得到（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇（2m），产率为89％，对映体过量＞ 99％。已经以对映体纯和廉价的形式获得化合物2m。另外，这些结果表明，玉米兰C.P1是工业上合成手性醇的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700121

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• <i>Debaryomyces hansenii</i> as a new biocatalyst in the asymmetric reduction of substituted acetophenones
  作者：Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2017.1348500

  日期：2017.9.3

  Abstract Chiral secondary alcohols are convenient mediator for the synthesis of biologically active compounds and natural products. In this study fifteen yeast strains belonging to three food originated yeast species Debaryomyces hansenii, Saccharomyces cerevisiae and Hanseniaspora guilliermondii were tested for their capability for the asymmetric reduction of acetophenone to 1-phenylethanol as biocatalyst

  摘要 手性仲醇是合成生物活性化合物和天然产物的方便介质。在这项研究中，测试了属于三种食物来源的汉森酵母、酿酒酵母和汉森汉森酵母的 15 种酵母菌株作为生物催化剂微生物将苯乙酮不对称还原为 1-苯基乙醇的能力。在这些菌株中，汉森德巴利酵母 P1 菌株显示出有效的不对称还原能力。在优化条件下，取代的苯乙酮以高达 99% 的对映体过量和高转化率转化为相应的光学活性仲醇。这是关于通过来自土耳其发酵肉制品 Pastırma 的 D. hansenii P1 对映选择性还原苯乙酮的第一份报告。D. hansenii P1 对 3-甲氧基苯乙酮 1g 的制备规模不对称生物还原得到 (R)-1-(3-甲氧基苯基) 乙醇 2g，产率 82%，对映体过量 >99%。化合物2g可用于合成(+)-NPS-R-568[3-(2-氯苯基)-N-[(1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙基]丙-1-胺]，其中对治疗原发性和继
• Highly Enantioselective Production of Chiral Secondary Alcohols Using <i>Lactobacillus paracasei </i> BD101 as a New Whole Cell Biocatalyst and Evaluation of Their Antimicrobial Effects
  作者：Durmuşhan Yılmaz、Engin Şahin、Enes Dertli

  DOI：10.1002/cbdv.201700269

  日期：2017.11

  conditions were further systematically optimized for this strain and high enantioselectivity (99%) and very good yields were obtained. These secondary alcohols were further tested for their antimicrobial activities against important pathogens and significant levels of antimicrobial activities were observed although these activities were altered depending on the secondary alcohols as well as their enantiomeric

  手性仲醇是许多重要的对映纯药物和生物活性分子的重要中间体。在这项工作中，我们研究了使用乳酸菌（LAB）作为新的生物催化剂，芳香族酮的不对称还原以生产相应的手性仲醇。筛选了七个LAB菌株将苯乙酮还原为相应醇的能力。在这些菌株中，发现副干酪乳杆菌BD101最成功地将酮还原为相应的醇。针对该菌株进一步系统优化了反应条件，并获得了高对映选择性（99％）和非常好的收率。进一步测试了这些仲醇对重要病原体的抗微生物活性，并观察到显着水平的抗微生物活性，尽管这些活性根据仲醇及其对映体性质而改变。当前的方法论证明了以廉价，温和且对环境有益的方法合成具有生物学重要性的手性仲醇的有前途的和可替代的绿色方法。
• Green synthesis of chiral aromatic alcohols with <i>Lactobacillus kefiri</i> P2 as a novel biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Enes Dertli、Engin Şahin

  DOI：10.1080/00397911.2020.1729809

  日期：2020.4.2

  excess. In addition, the steric and electronic effects of substituents on enantioselectivity and conversion were evaluated. It has been shown that Lactobacillus kefiri P2 biocatalyst was an effective catalyst for asymmetric reduction. This method provides an environmentally friendly method for the synthesis of optically pure alcohols and an alternative approach to chemical catalysts. Graphical Abstract

  摘要 生物催化还原是合成有机化学中一个非常重要的研究领域。在此，使用苯乙酮作为模型底物评估了三种不同的乳酸菌 (LAB) 菌株的生物还原潜力。在这些菌株中，Lactobacillus kefiri P2 菌株被确定为最好的不对称还原生物催化剂。使用开菲尔乳杆菌 P2 菌株和模型底物苯乙酮系统地优化反应优化参数，如反应时间、温度、搅拌速度和 pH 值。在这些优化的反应条件下，通过生物还原各种前手性酮获得手性仲醇，结果对映体过量达 99%。此外，还评估了取代基对对映选择性和转化率的空间和电子效应。已经表明，开菲尔乳杆菌 P2 生物催化剂是不对称还原的有效催化剂。该方法为合成光学纯醇提供了一种环境友好的方法和化学催化剂的替代方法。图形概要