(S)-1-(3,4-二甲氧基苯基) 2-丙胺 | 17279-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基) 2-丙胺
• 中文别名: (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)2-丙胺
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine；(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine；(+)(L)-2-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-1-methyl-aethylamin；(+)3-(3,4-Dimethoxyphenyl)isopropylamin；(S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-aethylamin；(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamine；(S)-3,4-dimethoxy-α-methylphenethylamine；(2S)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 17279-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KAZPHAGSWZTKDW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基) 2-丙胺 生成 (S)-1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methylethyl>pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
  参考文献：
  名称：

  Substituted

  摘要：

  公式为##STR1##的嘧啶酮衍生物，其中n是整数1或0；A.sup.1和A.sup.2分别是亚甲基或单低烷基或双低烷基亚甲基；X是亚甲基、单低烷基或双低烷基亚甲基、氮或低烷基氮；R是氢或低烷基；Y和Z一起是群.dbd.NR.sup.5，或R和Z一起形成N-C-键，Y是群--N(H)R.sup.5；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是氢、低烷基或低烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3一起是亚甲二氧基或乙二氧基；R.sup.4是氢或低烷基；R.sup.5是苯基或苯基上取代一个或多个的R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8，它们分别是氯、氟、溴、低烷基或低烷氧基；并且至少一个亚甲基A.sup.1和A.sup.2是单低烷基或双低烷基亚甲基时，当R.sup.4是氢且n为0时，以及其生理相容盐，具有抑制血小板聚集活性或对循环系统具有活性的物质被描述。从相应的氯化或溴化嘧啶酮衍生物出发，可以得到公式I的化合物。

  公开号：

  US04581172A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 在 仲丁胺 、 磷酸吡哆醛 、 sodium pyruvate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基) 2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  转氨酶介导的对映体纯药物样 1-(3′,4′-二取代苯基)丙-2-胺的合成

  摘要：

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。

  DOI：

  10.1039/d0ra08134e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1‐Arylpropan‐2‐amines from Allylbenzenes through a Wacker‐Tsuji Oxidation‐Biotransamination Sequential Process
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201900179

  日期：——

  selective chemoenzymatic approach is described involving the metal‐catalysed Wacker‐Tsuji oxidation of allylbenzenes followed by the amine transaminase‐catalysed biotransamination of the resulting 1‐arylpropan‐2‐ones. Thus, a series of nine optically active 1‐arylpropan‐2‐amines were obtained with good to very high conversions (74–92%) and excellent selectivities (>99% enantiomeric excess) in aqueous medium

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• Enantiomeric separation of Novel Psychoactive Substances by capillary electrophoresis using (+)-18-crown-6-tetracarboxylic acid as chiral selector
  作者：Johannes S. Hägele、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22981

  日期：2018.8

  of the enantiomers of these chiral NPS may differ can be assumed from a broad spectrum of active pharmaceutical ingredients. For this reason, analytical method development regarding enantiomeric separation for these classes of substances is of great pharmaceutical and medical interest. The aim of this work was to create an easy‐to‐prepare chiral capillary electrophoresis method for the enantioseparation

  近年来，数百种新型精神活性物质（NPS）进入了欧洲和全球药物市场。这些主要用于娱乐活动的药物引起了严重的社会问题。每年，这些滥用药物的范围都会由新的衍生物扩大，这些新衍生物是通过对已经众所周知的物质的基本结构进行修饰而产生的。另外，它们中的许多具有立体异构中心，其导致2种对映体形式。这些手性NPS的对映异构体的药理作用和效力可能不同的事实可以从多种活性药物成分中推测出来。由于这个原因，关于这些种类的物质的对映异构体分离的分析方法的开发在医药和医学上具有重大意义。这项工作的目的是创建一种易于制备的手性毛细管电泳方法，用于通过（+）-18-冠-6-四羧酸作为手性选择剂，对包含伯氨基的NPS进行对映分离。新型精神活性物质是在各种互联网商店购买的，或代表奥地利警察缉获的样品。研究了选择剂浓度，电解质组成以及向背景电解质中添加有机改性剂对映体分离的影响。在优化条件下，使用pH为2.10的20-mM（
• [EN] PYRROLODIHYDROISOQUINOLINES AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLODIHYDROISOQUINOLINES COMME INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005003129A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel pyrrolodihydroisoquinoline derivatives, which are efficacious inhibitors of PDE10.

  这项发明涉及新颖的吡咯二氢异喹啉衍生物，它们是有效的PDE10抑制剂。
• Producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020192786A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  To provide a method for preparing optically active compounds, which mainly contain (R)-amino compounds, by microbial enzymes efficiently and inexpensively; a polypeptide having stereoselective transaminase activity which can be suitably used for the above preparation method; and a DNA encoding the polypeptide. A method for preparing an optically active amino compound, characterized in stereoselectively transaminating by acting a transaminase on an amino group acceptor, a ketone compound in the presence of an amino group donor, a primary amine; a DNA comprising a nucleotide sequence encoding a polypeptide having stereoselective transaminase activity; and a polypeptide having stereoselective transaminase activity obtainable from a culture of a microorganism belonging to the genus Arthrobacter.

  提供一种通过微生物酶高效、低成本地制备主要含有(R)-氨基化合物的手段；一种具有立体选择性转氨酶活性的多肽，适用于上述制备方法；以及编码该多肽的DNA。一种制备光学活性氨基化合物的方法，其特征在于，在存在氨基供体——一种初级胺的情况下，通过作用转氨酶对氨基受体进行立体选择性转氨，将酮化合物转化为目标化合物；一种包含编码具有立体选择性转氨酶活性的多肽的核苷酸序列的DNA；以及从属于芽孢杆菌属的微生物培养物中获得的具有立体选择性转氨酶活性的多肽。