(S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇 | 161121-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇
• 中文别名: 1-(3,4-二甲氧苯基)-2-丙醇；1-(3,4-二甲氧苯基)丙-2-醇
• 英文名称: (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: S-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propanol；(2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 161121-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD01697000
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KWJDGWGMDAQESJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基异色满的对映选择性合成及其绝对构型的圆二色性测定

  摘要：

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 碳酸氢钠 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245

文献信息

• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。
• Assignment of the Absolute Configurations of 1-Aryl-2-propanols with the Use of Phosphoroselenoyl Chlorides as Chiral Derivatizing Agents
  作者：Toshiaki Murai、Hiromi Tsuji、Satoko Imaizumi、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1246/cl.2010.524

  日期：2010.5.5

  Phosphoroselenoyl chloride bearing a 1,1'-bi-2-naphthyl group was reacted with racemic 2-alkanols to give the corresponding esters. Based on the multiple combination of their NMR spectra, a method for the assignment of the absolute configuration of 1-aryl-2-propanols was established. The solid-state conformations of the esters were confirmed by X-ray structure analyses.

  带有 1,1'-bi-2-naphthyl 基团的磷硒酰氯与外消旋 2-链烷醇反应得到相应的酯。基于其核磁共振谱的多重组合，建立了1-芳基-2-丙醇绝对构型的确定方法。通过 X 射线结构分析证实了酯的固态构象。
• a-ASARY-LALDEHYDE ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170260122A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to α-asary-laldehyde ester, a preparation method therefor, and an application thereof. The chemical structure of the related α-asary-laldehyde ester is represented by formula I. A related application is an application of the compound in preparation of drugs for calming, mind tranquillizing, senile dementia resisting, convulsion resisting, epilepsy resisting and depression resisting.

  本发明涉及α-沙尼醛酯、其制备方法及其应用。相关α-沙尼醛酯的化学结构由式I表示。相关应用是将该化合物用于制备镇静、安神、抗老年性痴呆、抗惊厥、抗癫痫和抗抑郁药物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure<i>syn</i>-Configured 1-Aryl-3-methylisochroman Derivatives
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Nina Richter、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201301429

  日期：2014.1

  A two-step synthesis of various enantiomerically pure 1-aryl3-methylisochroman derivatives was accomplished through asymmetric biocatalytic ketone reduction followed by an oxa-Pictet–Spengler reaction. The compounds were obtained in good to excellent yield (47–92%) in favor of the syn diastereomers [dr (syn/anti) up to 99:1]. Enantiopure arylpro

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸
• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05508461A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  An (S)-1-phenyl-2-substituted propane derivative shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent a lower alkyl group, etc., or R.sup.1 and R.sup.2 may form together an alkylene group, etc.; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent a hydrogen atom, etc.; and X represents a hydroxyl group which may be protected with a protective group, or a halogen atom etc., can readily be produced (i) by permitting a microorganism belonging to the genus Torulaspora, the genus Candida, the genus Pichia or the like to act on a phenylacetone derivative and asymmetrically reducing the compound, or (ii) by sterically inverting an (R)-enantiomer. (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-methylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (I). The ethanol derivative is useful as an anti-obesity agent and the like.

  公式（I）所示的一种（S）-1-苯基-2-取代丙烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2代表较低的烷基基团等，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成烷基基团等；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢原子等；X代表可用保护基保护的羟基或卤原子等，可通过以下方法轻松制备：（i）使属于酵母属、念珠菌属、毛孢酵母属等的微生物作用于苯乙酮衍生物并对化合物进行不对称还原，或者（ii）通过立体上反转（R）-对映体。从公式（I）的化合物中可以轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-[(2-苯基-1-甲基乙基)氨基]乙醇衍生物。这种乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。