(S)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 | 1304771-27-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxyphenyl)ethylammonium chloride
• 英文别名: (S)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-aminium chloride；[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]azanium;chloride
• CAS: 1304771-27-4
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: IPMGDPJDHDVXRQ-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Silicibacter pomeroyi 、 异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  开发原位产物结晶（ISPC）概念以改变所选胺转氨酶催化反应的反应平衡

  摘要：

  为了克服转氨酶催化反应的不利平衡，已经开发了一种新颖的原位产物结晶方法。将特定的羧酸添加到水性反应混合物中，与目标产物胺形成几乎不溶的盐，这会将反应推向产物侧，并简化了下游工艺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800323

文献信息

• Donor Amine Salt‐Based Continuous <i>in</i>   <i>situ‐</i> Product Crystallization in Amine Transaminase‐Catalyzed Reactions
  作者：Dennis Hülsewede、Jan‐Niklas Dohm、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/adsc.201900217

  日期：——

  The unfavorable reaction equilibrium of transaminase‐catalyzed reactions is a major challenge for the efficient biocatalytic synthesis of chiral amines. In this study the synthetic utilization of a salt‐based, continuous in situ‐product crystallization is described to overcome the thermodynamic limit in amine transaminase‐reactions using only the commonly used amine donor isopropylamine. The simultaneous

  转氨酶催化反应的不利反应平衡是有效生物催化合成手性胺的主要挑战。在这项研究中，盐基连续原位的合成利用产品结晶被描述为仅使用常用的胺供体异丙胺克服了胺转氨酶反应的热力学极限。3,3-二苯基丙酸异丙基铵（施主盐）的同时溶解与产物盐的结晶一起促进了连续胺转氨酶催化反应的热力学转变。与施加的施主盐相比，主要的工艺必要性是较低的产物盐溶解度。该概念促进了化学计量使用异丙胺与溶液中胺的浓度显着降低的组合。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected NH Imines Assisted by a Thiourea
  作者：Qingyang Zhao、Jialin Wen、Renchang Tan、Kexuan Huang、Pedro Metola、Rui Wang、Eric V. Anslyn、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201404570

  日期：2014.8.4

  Asymmetric hydrogenation of unprotected NH imines catalyzed by rhodium/bis(phosphine)‐thiourea provided chiral amines with up to 97 % yield and 95 % ee. 1H NMR studies, coupled with control experiments, implied that catalytic chloride‐bound intermediates were involved in the mechanism through a dual hydrogen‐bonding interaction. Deuteration experiments proved that the hydrogenation proceeded through

  由铑/双(膦)-硫脲催化的未保护的NH亚胺的不对称氢化提供了手性胺，产率高达97%，ee值高达95% 。1 H NMR 研究与对照实验相结合，表明催化氯化物结合中间体通过双氢键相互作用参与了该机制。氘化实验证明氢化反应是通过与亚胺一致的途径进行的。
• Chiral Brønsted Acids Catalyze Asymmetric Additions to Substrates that Are Already Protonated: Highly Enantioselective Disulfonimide-Catalyzed Hantzsch Ester Reductions of NH–Imine Hydrochloride Salts
  作者：Benjamin List、Vijay N. Wakchaure、Carla Obradors

  DOI：10.1055/s-0040-1706413

  日期：2020.10

  are frequently used substrates in asymmetric Bronsted acid catalysis, their corresponding salts are generally considered unsuitable reaction partners. Such processes are challenging because they require the successful competition of a catalytic amount of a chiral anion with a stoichiometric amount of an achiral one. We now show that enantiopure disulfonimides enable the asymmetric reduction of N–H imine

  虽然亚胺是不对称布朗斯台德酸催化中经常使用的底物，但它们相应的盐通常被认为是不合适的反应伙伴。这些过程具有挑战性，因为它们需要催化量的手性阴离子与化学计量量的非手性阴离子成功竞争。我们现在表明，使用 Hantzsch 酯作为氢源，对映体纯二磺酰亚胺能够不对称还原 N-H 亚胺盐酸盐。我们的可扩展反应以高效率和对映选择性提供结晶伯胺盐，这一发现表明这种方法在其他布朗斯台德酸催化的非手性亚胺盐转化中具有潜力。动力学研究和酸度数据表明双功能催化活化模式。
• Continuous Preparative Application of Amine Transaminase‐Catalyzed Reactions with Integrated Crystallization
  作者：Sven Tiedemann、Jan Eric Neuburger、Alina Gazizova、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/ejoc.202400068

  日期：2024.4.2

  In situ product crystallization (ISPC) was used to semicontinuously remove chiral amines from amine transaminase catalyzed reactions. The use of a constant mild vacuum facilitated the synthesis of six compounds in this way in a preparative fashion at gram scale with yields of up to 80 %. The process included intermittent removal steps of the product salt and the replenishment of substrates every 24 h

  原位产物结晶（ISPC）用于半连续地从胺转氨酶催化的反应中去除手性胺。使用恒定的温和真空有助于以克级制备方式合成六种化合物，产率高达 80%。该过程包括间歇性去除产物盐和每 24 小时补充底物的步骤