(S)-1-(苄氧基)戊-4-烯-2-胺 | 121794-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(苄氧基)戊-4-烯-2-胺
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-amine
• 英文别名: allylglycinol benzyl ether；(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-amine
• CAS: 121794-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FWOVLXKUUNKMJN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol	——	C12H16O2	192.258
  (R)-苄氧甲基环氧乙烷	(R)-benzyl glycidol	14618-80-5	C10H12O2	164.204
  苄氧基乙醛	Benzyloxyacetaldehyde	60656-87-3	C9H10O2	150.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(苄氧基)戊-4-烯-2-胺 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(苄氧基)戊-4-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527

文献信息

• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Transfer Aminoallylation:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Chieko Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja064106r

  日期：2006.8.1

  A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in this transformation.

  发现樟脑醌衍生的手性高烯丙基胺通过亚胺形成和不对称 2-azonia-Cope 重排与各种醛反应，得到光学活性高烯丙基伯胺。在这种转化中已经达到了具有高官能团耐受性的实用水平的对映选择性。
• Highly Efficient Synthesis of Azabicyclo[<i>x</i>.<i>y</i>.0]alkane Amino Acids and Congeners by Means of Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation
  作者：Wen-Hua Chiou、Nobihiro Mizutani、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo061692y

  日期：2007.3.1

  A highly efficient method for the synthesis of 1-azabicyclo[x.y.0]alkane amino acid derivatives and their congeners by means of extremely regioselective cyclohydrocarbonylation (CHC) is described. The CHC reactions are catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex under mild conditions. These CHC reaction processes involve (i) an extremely linear-selective hydroformylation of the terminal alkene moiety of a dehydrodipeptide

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。
• A concise enantioselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.027

  日期：2009.10

  A high yielding enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, has been described based on asymmetric oza-Cope rearrangement and the L-proline catalyzed alpha-aminooxylation of aldehydes. The strategy also makes use of ring-closing metathesis for the construction of piperidine core. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1527-1528
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——