(S)-1-(苄氧基)-3-(三苯甲游基氧基)丙烷-2-醇 | 83526-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (S)-1-(苄氧基)-3-(三苯甲游基氧基)丙烷-2-醇
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-3-trityloxypropan-2-ol
• 英文别名: (-)-(2S)-1-O-benzyl-3-O-tritylglycerol；(S)-(-)-1-O-benzyl-3-O-tritylglycerol；(S)-1-O-benzyl-3-O-tritylglycerol；(S)-1-benzyl-3-tritylglycerol；1-trityl-3-benzyl-sn-glycerol；(S)-1-(Benzyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-ol；(2S)-1-phenylmethoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 83526-68-5
• 化学式: C₂₉H₂₈O₃
• 分子量: 424.54
• InChiKey: MLQDAFOUXAGGMS-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 闪点：
  -18 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn,N
• 危险类别码：
  R11,R38,R50/53,R65,R67
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(苄氧基)-3-(三苯甲游基氧基)丙烷-2-醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(苄氧基)-3-(三苯甲游基氧基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014

文献信息

• Novel nucleotide analogues bearing (1 H -1,2,3-triazol-4-yl)phosphonic acid moiety as inhibitors of Plasmodium and human 6-oxopurine phosphoribosyltransferases
  作者：Miloš Lukáč、Dana Hocková、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.046

  日期：2017.2

  A novel family of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) bearing a (1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphonic acid group in the acyclic side chain have been prepared in order to study the influence of the hetaryl rigidizing element on the biological properties of such compounds. The key synthetic step consisted of a copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) between diethyl ethynylphosphonate and

  为了研究杂芳基刚性化元素的影响，制备了一个新的无环侧链上带有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸基团的无环核苷膦酸酯（ANP）家族。这类化合物的生物学特性。关键的合成步骤包括乙二炔基膦酸二乙酯与相应的叠氮烷基前体之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该家族中的两个带有鸟嘌呤碱基的ANP，无论在C-2'原子上的立体化学如何，都对人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶具有最高的效力。四种化合物抑制恶性疟原虫6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的K i差异很小不论碱基是鸟嘌呤，次黄嘌呤还是黄嘌呤，该值均抑制Pv HGPRT ，只有两个以鸟嘌呤为碱基。
• Synthesis and Evaluation of Novel Acyclic Nucleoside Phosphonates as Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>and Human 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferases
  作者：Martin M. Kaiser、Dana Hocková、Tzu-Hsuan Wang、Martin Dračínský、Lenka Poštová-Slavětínská、Eliška Procházková、Michael D. Edstein、Marina Chavchich、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Zlatko Janeba

  DOI：10.1002/cmdc.201500322

  日期：2015.10

  Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) are a promising class of antimalarial therapeutic drug leads that exhibit a wide variety of Ki values for Plasmodium falciparum (Pf) and human hypoxanthine-guanine-(xanthine) phosphoribosyltransferases [HG(X)PRTs]. A novel series of ANPs, analogues of previously reported 2-(phosphonoethoxy)ethyl (PEE) and (R,S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl (HPMP) derivatives

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Synthesis of glyceryl ethers in high optical purity via ruthenium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Edoardo Cesarotti、Angela Mauri、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92176-2

  日期：1991.1

  1-O-octadecyl-3-O-trityl-glycerol and 1-O-benzyl-3-O-trityl-glycerol can be prepared by asymmetric catalytic hydrogenation in O.P.> 96% and 87–88% respectively.

  1-O-十八烷基-3-O-三苯甲基甘油和1-O-苄基-3-O-三苯甲基甘油可以通过不对称催化氢化分别在OP> 96％和87-88％的条件下制备。
• Univocal syntheses of 2- and 3-hydroxymethyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine enantiomers
  作者：Cristiano Bolchi、Marco Pallavicini、Laura Fumagalli、Barbara Moroni、Chiara Rusconi、Ermanno Valoti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.003

  日期：2005.10

  (R)-2 were obtained from (R)- and (S)-isopropylideneglycerol, respectively. The novel efficient synthetic strategies, which do not follow routes already reported for the corresponding racemates, ensure very high regioselectivity and maintenance of the enantiomeric purity of the starting materials. The enantiomeric composition of the title compounds was determined by chiral HPLC or NMR. The key intermediate

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。