(S)-1-苄基-吡咯烷-3-甲腈 | 159063-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基-吡咯烷-3-甲腈
• 中文别名: (S)-1-苄基-3-氰基吡咯烷
• 英文名称: (S)-1-benzylpyrrolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (S)-1-benzyl-3-cyanopyrrolidine；(S)-1-Benzyl-pyrrolidine-3-carbonitrile；(3S)-1-benzylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 159063-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: RYCQUUNQHVAFSM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-吡咯烷-3-甲腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 14.5h， 生成 methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Proline and Homo-β-Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2185
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氰化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -25.0~65.0 ℃ 、101.01 kPa 条件下， 反应 61.83h， 生成 (S)-1-苄基-吡咯烷-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Practical Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Proline and Homo-β-Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2185

文献信息

• Synthesis of beta-proline like derivatives and their evaluation as sodium channel blockers
  作者：Marilena Muraglia、Carlo Franchini、Filomena Corbo、Antonio Scilimati、Vincenzo Tortorella、Maria Stefania Sinicropi、Annamaria De Luca、Michela De Bellis、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1002/jhet.5570440519

  日期：2007.9

  A simple and convenient procedure for the preparation of beta-proline like derivatives in their racemic and optically active forms has been reported. The compounds have been screened for their potential activity as sodium channel blockers.

  已经报道了制备外消旋和旋光形式的β-脯氨酸样衍生物的简单方便的方法。已经筛选了化合物作为钠通道阻滞剂的潜在活性。
• Enantio- and diastereocontrolled dopamine D1, D2, D3 and D4 receptor binding of N-(3-pyrrolidinylmethyl)benzamides synthesized from aspartic acid
  作者：Christoph Thomas、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00086-4

  日期：1999.3

  N-(3-pyrrolidinyl)benzamides leading to the selective dopamine D3 ligand ent1h and the derivatives 1g and 1e/ent1e which preferably recognize human D2 or D4 receptors, respectively, is described. Binding profiles were controlled by both, absolute and relative configuration. The enantiopure target compounds were synthesized from aspartic acid.

  描述了N-（3-吡咯烷基）苯甲酰胺的亚受体选择性调节，导致选择性的多巴胺D3配体ent1h以及优选分别识别人D2或D4受体的衍生物1g和1e / ent1e。结合概况由绝对和相对构型两者控制。对映体纯的目标化合物由天冬氨酸合成。
• 2-Dibenzylaminobutane-1,4-diol: A versatile intermediate for a chirospecific β-amino acid synthesis
  作者：Peter Gmeiner、Florian Orecher、Christoph Thomas、Klaus Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02307-w

  日期：1995.1

  Starting from the chiral building block 1, which is readily available from natural aspartic acid, a concise and versatile synthesis of optically active β-amino acids including β-proline derivatives is reported. Regioselective transformations of the 1,4-bis-electrophile 2 are facilitated by an anchimeric participation.

  从容易从天然天冬氨酸得到的手性结构单元1开始，报道了包括β-脯氨酸衍生物的旋光性β-氨基酸的简明和通用的合成。1，4-双亲电子体2的区域选择性转化通过嵌合体参与而促进。
• Process for chiral
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05347017A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  The process for the preparation of chiral 3-(1-amino-1,1-bisalkylmethyl)-1-substituted-pyrrolidines used as key intermediates for the preparation of naphthyridine and quinolone antibacterial agents which comprises reacting readily available chiral 1-substituted-3-pyrrolidinols to their corresponding chiral sulfonate esters; converting the sulfonate esters to chiral 1-substituted-3-cyanopyrrolidines having an inverse configuration, and then dialkylating the chiral cyanopyrrolidines with alkyl lithium in the presence of a Lewis acid without racemization at the asymmetric carbon atom is described.

  用作制备萘啉和喹诺酮抗菌剂的关键中间体的手性3-(1-氨基-1,1-双烷基甲基)-1-取代吡咯烷的制备过程包括将易得的手性1-取代-3-吡咯烷醇与它们对应的手性磺酸酯反应；将磺酸酯转化为具有反向构型的手性1-取代-3-氰基吡咯烷，然后在Lewis酸存在下，用烷基锂与手性氰基吡咯烷进行二烷基化，不发生手性碳原子的消旋。
• Chiral 3-cyano-1-substituted-pyrrolidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05466828A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Chiral 3-cyanopyrrolidines of the following formula are disclosed, wherein R' is as defined herein. The compounds are useful as intermediates for naphthyridine and quinoline antibiotics. ##STR1##

  本发明揭示了以下公式的手性3-氰基吡咯烷，其中R'如本文所定义。该化合物可用作萘啶和喹啉类抗生素的中间体。 ##STR1##