methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate | 216311-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3S)-1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 216311-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GDWFCUOFVSNTTG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (S)-3-methyl-5-(1-propyl-3-pyrrolidinyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Thomas; Ohnmacht; Zahn, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 4, p. 248 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7

文献信息

• Synthesis of beta-proline like derivatives and their evaluation as sodium channel blockers
  作者：Marilena Muraglia、Carlo Franchini、Filomena Corbo、Antonio Scilimati、Vincenzo Tortorella、Maria Stefania Sinicropi、Annamaria De Luca、Michela De Bellis、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1002/jhet.5570440519

  日期：2007.9

  A simple and convenient procedure for the preparation of beta-proline like derivatives in their racemic and optically active forms has been reported. The compounds have been screened for their potential activity as sodium channel blockers.

  已经报道了制备外消旋和旋光形式的β-脯氨酸样衍生物的简单方便的方法。已经筛选了化合物作为钠通道阻滞剂的潜在活性。
• Enzymatic Resolution of <i>N</i>-Substituted-β-prolines
  作者：Javier Mendiola、Susana García-Cerrada、Óscar de Frutos、María Luz de la Puente、Rui Lin Gu、Vien V. Khau

  DOI：10.1021/op8002097

  日期：2009.3.20

  A general and straightforward strategy for enzymatic resolution of N-substituted-beta-proline has been successfully designed and developed in our research laboratories. A first affinity screen is followed by ratio enzyme/substrate optimization to source our chemistry groups N-substituted-beta-proline in kilogram scale in an efficient and cost-effective way.
• A Practical Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Proline and Homo-β-Proline
  作者：Christoph Thomas、Florian Orecher、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-1998-2185

  日期：1998.10
• A rapid and convenient synthesis of β-proline
  作者：Jérôme Blanchet、Mickael Pouliquen、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.106

  日期：2007.8

  A short, reliable, and cheap synthesis of both enantiomers of P-proline, an efficient organocatalyst and all important building block in medicinal chemistry, has been developed in four steps (overall yield: 72%) from the diasteromeric adducts of methyl itaconate and (R)-alpha-methylbenzylamine. The key step involves the chemoselective reduction of a lactam group in the presence of a benzyl ester. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A chemoenzymatic approach to the synthesis of enantiomerically pure aza analogues of paraconic acid methyl ester and both enantiomers of methyl β-proline
  作者：Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Massimo Prodan、Sabrina Pricl、Marco Visintin、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00523-7

  日期：2001.12

  Enantiopure methyl esters of 1-alkyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acids were obtained by enzymatic resolution of the corresponding chiral racemic mixtures. A particularly favourable interaction, also supported by molecular mechanics calculations, was observed between the 1-benzyl derivative and α-chymotrypsin, for which the enantiomeric ratio, E, exceeded 200. The absolute configurations of the lactams

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。