(-)-HW 165 | 103302-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-HW 165
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydro-benzo[f]quinolin-7-ol；(4aS,10bS)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol
• CAS: 103302-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RWDHALOKAOEZPC-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-HW 165 、 4-(4-phenylbenzoylamino)butyraldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4aS,10bS)-trans-7-hydroxy-4-(4-(4-phenylbenzoylamino)butyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合氨基四氢萘：对多巴胺D3受体具有高选择性的新型拮抗剂。

  摘要：

  从一系列2-氨基四氢萘酚1开始，已经设计了对N- [4-（4-苯基苯甲酰基氨基）丁基]-八氢苯并喹啉和六氢苯并吲哚具有高效力和对多巴胺D3受体的选择性的新型系列。已经确定了配体手性对结合亲和力的影响。与1相比，选定的衍生物（例如2o，2p）显示出高的功能选择性和增强的体内特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00512-5
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,7bS)-1-Benzenesulfonyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-1-aza-cyclopropa[a]naphthalen-4-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-HW 165
  参考文献：
  名称：

  融合氨基四氢萘：对多巴胺D3受体具有高选择性的新型拮抗剂。

  摘要：

  从一系列2-氨基四氢萘酚1开始，已经设计了对N- [4-（4-苯基苯甲酰基氨基）丁基]-八氢苯并喹啉和六氢苯并吲哚具有高效力和对多巴胺D3受体的选择性的新型系列。已经确定了配体手性对结合亲和力的影响。与1相比，选定的衍生物（例如2o，2p）显示出高的功能选择性和增强的体内特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00512-5

文献信息

• NEW OCTAHYDROBENZO (f) QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Carlsson, Per Arvid Emil

  公开号：EP0172821B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• US4612316A
  申请人：——

  公开号：US4612316A

  公开（公告）日：1986-09-16
• Fused aminotetralins: novel antagonists with high selectivity for the dopamine D3 receptor
  作者：Kim Y. Avenell、Izzy Boyfield、Martyn C. Coldwell、Michael S. Hadley、Maureen A.M. Healy、Philip M. Jeffrey、Christopher N. Johnson、David J. Nash、Graham J. Riley、Emma E. Scott、Stephen A. Smith、Rachel Stacey、Geoffrey Stemp、Kevin M. Thewlis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00512-5

  日期：1998.10

  Starting from a series of 2-aminotetralins 1, a novel series of N-[4-(4-phenylbenzoylamino)butyl]-octahydrobenzoquinolines and hexahydrobenzoindoles with high potency and selectivity for the dopamine D3 receptor has been designed. The effect of ligand chirality on binding affinity has been established. Selected derivatives (e.g. 2o, 2p) show high functional selectivity and enhanced in vivo properties

  从一系列2-氨基四氢萘酚1开始，已经设计了对N- [4-（4-苯基苯甲酰基氨基）丁基]-八氢苯并喹啉和六氢苯并吲哚具有高效力和对多巴胺D3受体的选择性的新型系列。已经确定了配体手性对结合亲和力的影响。与1相比，选定的衍生物（例如2o，2p）显示出高的功能选择性和增强的体内特性。