2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione
• 英文别名: 2-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4-trione
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.27
• InChiKey: XHIDAWLILCDPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Furo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione 、 苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 水 、 2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione (Compound 1) as yellow crystals melting at >390° C.的产率得到2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrroloquinolinones; a new class of GABA brain receptor

  摘要：

  本发明涵盖了式(I)的化合物及其药学上可接受的非毒性盐，其中X和Y相同或不同，代表氧或H.sub.2，但X和Y不同时为H.sub.2；W代表苯基、噻吩基或吡啶基，每个基团可以是未取代的或单取代或双取代的有机或无机取代基；而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4是代表有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABA大脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑症、睡眠障碍和癫痫、苯二氮䓬类药物过量和增强记忆。

  公开号：

  US05908932A1
• 作为试剂：
  描述：

  Furo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione 、 苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 水 、 2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione (Compound 1) as yellow crystals melting at >390° C.的产率得到2-Phenyl-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3,4(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrroloquinolinones; a new class of gaba brain receptor ligands

  摘要：

  本发明涵盖了式(I)的化合物及其药学上可接受的非毒性盐，其中X和Y相同或不同，分别表示氧或H.sub.2，但不得同时为H.sub.2；W表示苯基、噻吩基或吡啶基，每个基团可以是未取代的或单取代或双取代的有机或无机取代基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4是代表有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫过量的苯二氮卓类药物以及增强记忆。

  公开号：

  US05604235A1

文献信息

• US5243049A
  申请人：——

  公开号：US5243049A

  公开（公告）日：1993-09-07
• US5604235A
  申请人：——

  公开号：US5604235A

  公开（公告）日：1997-02-18
• US5908932A
  申请人：——

  公开号：US5908932A

  公开（公告）日：1999-06-01
• [EN] CERTAIN PYRROLOQUINOLINONES; A NEW CLASS OF GABE BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRROLOQUINOLINES SPECIFIQUES; NOUVELLE CLASSE DE LIGANDS DE RECEPTEURS CEREBRAUX DE GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994026741A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) This invention encompasses compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X and Y are the same or different and represent oxygen or H2 with the proviso that not both X and Y are H2; W represents phenyl, thienyl, or pyridyl, each of which may be unsubstituted or mono or disubstituted with organic or inorganic substituents; and R1, R2, R3, and R4 are variables representing organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), ainsi que leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule X et Y sont identiques ou différents et représentent oxygène ou H2 à la condition qu'ils ne représentent pas tous les deux H2; W représente phényle, thiényle ou pyridyle, chacun pouvant être non substitué, monosubstitué ou bisubstitué par des substituant organiques ou inorganiques; et R1, R2, R3 et R4 sont des variables représentant des substituants organiques ou inorganiques. Ces composés ou des promédicaments à base de ces derniers sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses hautement sélectifs de récepteurs cérébraux de GABAa et sont utiles dans le diagnostic et le traitement de l'anxiété, du sommeil, des crises d'apoplexie, du surdosage de médicaments aux benzodiazépines et pour améliorer la mémoire.
• Certain pyrroloquinolinones; a new class of gaba brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05604235A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  This invention encompasses compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X and Y am the same or different and represent oxygen or H.sub.2 with the proviso that not both X and Y are H.sub.2 ; W represents phenyl, thienyl, or pyridyl, each of which may be unsubstituted or mono or disubstituted with organic or inorganic substituents; and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are variables representing organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorder overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖了式(I)的化合物及其药学上可接受的非毒性盐，其中X和Y相同或不同，分别表示氧或H.sub.2，但不得同时为H.sub.2；W表示苯基、噻吩基或吡啶基，每个基团可以是未取代的或单取代或双取代的有机或无机取代基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4是代表有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫过量的苯二氮卓类药物以及增强记忆。