(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯 | 64896-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-norvalinate
• 英文别名: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；L-N-Boc-nor-valine methyl ester；tert-Boc-L-Nva-OCH3；Boc-L-Nva-OMe；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 64896-37-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: LOBMIUJJHTZBOT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of l-α-Amino Aldehydes

  摘要：

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00969
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Synthesis of ω-Oxo Amino Acids and <i>trans</i>-5-Substituted Proline Derivatives Using Cross-Metathesis of Unsaturated Amino Acids
  作者：Nabaz Salih、Harry Adams、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01571

  日期：2016.9.16

  A range of 7-oxo, 8-oxo, and 9-oxo amino acids, analogues of 8-oxo-2-aminodecanoic acid, one of the key components of the cyclic tetrapeptide apicidin, have been prepared by a three-step process involving copper-catalyzed allylation of serine-, aspartic acid-, and glutamic acid-derived organozinc reagents, followed by cross-metathesis of the resulting terminal alkenes with unsaturated ketones and hydrogenation

  已通过三步法制备了一系列7-氧，8-氧和9-氧氨基酸，即环四肽阿匹西丁的关键成分之一，即8-氧-2-氨基癸酸的类似物。铜催化的丝氨酸，天冬氨酸和谷氨酸衍生的有机锌试剂的烯丙基化，然后将所得末端烯烃与不饱和酮交叉复分解和氢化。中间体7-氧代-5-烯酮进行高度非对映选择性（dr≥96：4）的酸催化aza-Michael反应，得到反式-2,5-二取代的吡咯烷，5-取代的脯氨酸衍生物。当将起始的烯酮在氘代氯仿中的溶液中静置时，首先观察到aza-Michael反应，但可以通过催化量的干燥HCl有效地促进该反应。
• Discovery of Tetrasubstituted Imidazolines as Potent and Selective Neuropeptide Y Y5 Receptor Antagonists: Reduced Human Ether-a-go-go Related Gene Potassium Channel Binding Affinity and Potent Antiobesity Effect
  作者：Nagaaki Sato、Makoto Ando、Shiho Ishikawa、Makoto Jitsuoka、Keita Nagai、Hirobumi Takahashi、Aya Sakuraba、Hiroyasu Tsuge、Hidefumi Kitazawa、Hisashi Iwaasa、Satoshi Mashiko、Akira Gomori、Ryuichi Moriya、Naoko Fujino、Tomoyuki Ohe、Akane Ishihara、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1021/jm900110t

  日期：2009.5.28

  imidazoline derivatives was synthesized and evaluated as neuropeptide Y (NPY) Y5 receptor antagonists. Optimization of previously reported imidazoline leads, 1a and 1b, was attempted by introduction of substituents at the 5-position on the imidazoline ring and modification of the bis(4-fluorphenyl) moiety. A number of potent derivatives without human ether-a-go-go related gene potassium channel (hERG) activity

  合成了一系列新型咪唑啉衍生物，并将其评估为神经肽Y（NPY）Y5受体拮抗剂。通过在咪唑啉环的5-位引入取代基并修饰双（4-氟苯基）部分，尝试优化先前报道的咪唑啉导线1a和1b。鉴定了许多没有人类以太相关基因钾通道（hERG）活性的有效衍生物。包括2a在内的选定化合物被证明具有出色的大脑和CSF渗透性。化合物2a对慢性体内研究显示出合适的药代动力学特征，并有效抑制了d -Trp 34NPY诱导的大鼠急性食物摄入。在饮食诱导的肥胖小鼠模型中，口服2a可有效降低体重。
• Bioproduction of l-2-Aminobutyric Acid by a Newly-Isolated Strain of Aspergillus tamarii ZJUT ZQ013
  作者：Zhengfang An、Xiaoxu Gu、Yue Liu、Jingyan Ge、Qing Zhu

  DOI：10.1007/s10562-017-1999-3

  日期：2017.4

  Abstractl-2-Aminobutyric acid (l-ABA), an unnatural amino acid, is a key intermediate of several important drugs. Although some methods have been developed to prepare pure chiral l-ABA, there are still many drawbacks, including low catalytic efficiency, cumbersome steps and high cost due to the addition of some expensive catalysts or coenzymes. Herein, with chemical and biological approaches together

  摘要l-2-氨基丁酸（l-ABA）是一种非天然氨基酸，是几种重要药物的关键中间体。虽然已经开发了一些制备纯手性l-ABA的方法，但由于加入了一些昂贵的催化剂或辅酶，仍存在催化效率低、步骤繁琐和成本高的缺点。在此，我们结合化学和生物学方法，发现了一种新分离的玉米曲霉 ZJUT ZQ013 菌株，该菌株含有微生物脂肪酶，可用于分解外消旋甲基 N-Boc-2-氨基丁酸以产生具有高对映选择性（ees > 99.9）的 l-ABA %，E = 257）。此外，随后的克级实验证实，A. tamarii ZJUT ZQ013 是一种有效制备光学纯酸的有吸引力的生物催化剂。
• Lithium diorganocuprate reactions with l-serine derivatives
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81283-1

  日期：——

  The lithium diorganocuprate reactions with L-serine derivatives are studied. Retention of configuration, or at least a high enantiomeric excess (>80%) of the formed α-amino esters is observed in all cases. Attempts are made to restrict side-reactions.

  研究了L-丝氨酸衍生物的二有机十二酸锂反应。在所有情况下都观察到构型的保留，或至少高对映体过量（> 80％）的形成的α-氨基酯。试图限制副反应。