tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)buta-2,3-dienylcarbamate | 1239606-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)buta-2,3-dienylcarbamate
• CAS: 1239606-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: HCIHHUVSQQQPIO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)buta-2,3-dienylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)penta-3,4-dienoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)buta-2,3-dienylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。