D,L-N-Boc-nor-valine methyl ester | 142729-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-N-Boc-nor-valine methyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 142729-70-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• mdl: MFCD24392990
• 分子量: 231.292
• InChiKey: LOBMIUJJHTZBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-iodo-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester	87974-88-7	C10H18INO4	343.162
  ——	N-tert-butyloxycarbonyl-α-amino-γ-bromobutyric acid methyl ester	168077-38-1	C10H18BrNO4	296.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯	(R)-2-tert-butoxycarbonylaminopentanoic acid methyl ester	116611-58-6	C11H21NO4	231.292
  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯	methyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-norvalinate	64896-37-3	C11H21NO4	231.292
  ——	N-tert-butoxycarbonyl-L-norvaline	53308-95-5	C10H19NO4	217.265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-N-Boc-nor-valine methyl ester 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过新分离的玉米曲霉 ZJUT ZQ013 菌株生物生产 l-2-氨基丁酸

  摘要：

  摘要l-2-氨基丁酸（l-ABA）是一种非天然氨基酸，是几种重要药物的关键中间体。虽然已经开发了一些制备纯手性l-ABA的方法，但由于加入了一些昂贵的催化剂或辅酶，仍存在催化效率低、步骤繁琐和成本高的缺点。在此，我们结合化学和生物学方法，发现了一种新分离的玉米曲霉 ZJUT ZQ013 菌株，该菌株含有微生物脂肪酶，可用于分解外消旋甲基 N-Boc-2-氨基丁酸以产生具有高对映选择性（ees > 99.9）的 l-ABA %，E = 257）。此外，随后的克级实验证实，A. tamarii ZJUT ZQ013 是一种有效制备光学纯酸的有吸引力的生物催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-1999-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 N-tert-butyloxycarbonyl-α-amino-γ-bromobutyric acid methyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 D,L-N-Boc-nor-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在没有消旋作用的情况下，在α-氨基酯的δ位置上有机介导的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80218-5

文献信息

• INDUCTION OF ALPHA HELIX CONFORMATIONS IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Schmalz Hans-Günther

  公开号：US20120172402A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Substituted tricyclic diproline analogues of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods for the production thereof, the use thereof for the induction of an alpha-helix conformation in peptides and/or proteins, pharmaceuticals containing said compounds, methods for the production of a peptide library containing said compounds, and peptide libraries containing said compounds.

  公式（I）中的替代三环二脯氨酸类似物，其中变量如本文所定义。还披露了其生产方法，用于诱导肽和/或蛋白质呈α-螺旋构象的用途，含有该化合物的药物，含有该化合物的肽库的生产方法，以及含有该化合物的肽库。
• Organocuprates mediated carbon-carbon bond formation in δ position of α-amino esters without racemisation
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80218-5

  日期：1984.1

  A new general method of synthesis of optically pure α-amino esters by action of organocuprates on t-butyloxycarbonyl-L-α-amino-δ-bromobutyric acid methyl ester is described.

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。
• [EN] ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES ISOXAZOLIQUES ET ISOTHIAZOLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODEGENERATIFS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004099200A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to compounds of the Formula I wherein R3, R5, R6, R7, X, Y and Z are as defined. Compounds of the Formula I have activity 5 inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R3、R5、R6、R7、X、Y和Z如定义所述。公式I的化合物具有抑制Aβ肽产生的活性。本发明还涉及包括公式I的化合物在内的药物组合物和治疗疾病的方法，例如神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中。
• 6-membered heteroaryl compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Chen L. Yuhpyng

  公开号：US20050107381A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to compounds of the Formula wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , X, Y, W, U, Z, m and n are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，X，Y，W，U，Z，m和n如所定义。公式I的化合物具有抑制Aβ肽生成活性。本发明还涉及含有公式I化合物的制药组合物和治疗疾病的方法，例如神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中治疗。
• Isoxazole and isothiazole compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040242666A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to compounds of the Formula 1 wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , X, Y, Z and n are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of A&bgr;-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及公式1的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、Y、Z和n的定义如下。公式I的化合物具有抑制Aβ肽产生的活性。本发明还涉及制备公式I的化合物的制药组合物和治疗疾病的方法，例如，神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中包括公式I的化合物。