(S)-2-(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷 | 1053246-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 1053246-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: LJDVCWKAVLHZGH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (S)-2-(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(S)-flutriafol
  参考文献：
  名称：

  高效和对映体选择性的铑（I）催化的α-酮酸酯化：（S）-氟三醇的合成

  摘要：

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800575
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰基甲酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  高效和对映体选择性的铑（I）催化的α-酮酸酯化：（S）-氟三醇的合成

  摘要：

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800575

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-flutriafol
  作者：Minsun Chang、Tae Hyun Kim、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.007

  日期：2008.6

  The stereoselective synthesis of (+)-flutriafol, a triazole fungicide, has been accomplished in seven linear steps from (1S)-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxotan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol in 15% overall yield. Diastereoselective nucleophilic 1,2-addition was employed as a key step for constructing the requisite chiral 1,2-diol for flutriafol. A high degree of 1,4-asymmetric induction could be realized via a chelation-controlled mechanism during the key alkylation step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of α-Ketoesters: Synthesis of (<i>S</i> )-Flutriafol
  作者：Chiung-An Chang、Tsung-Ying Uang、Jia-Hong Jian、Meng-Yi Zhou、Ming-Liang Chen、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800575

  日期：2018.9.3

  An enantioselective addition of arylboronic acids and α‐ketoesters promoted by a Rhodium(I)‐chiral diene catalyst is reported. The transformation proceeds regioselectively in the presence of as low as 0.5 mol% of the catalyst generated in situ from a Rhodium(I) salt and diene L1, which is a bicyclo[2.2.1] ligand scaffold bearing 2,5 dinaphthyl substituents, to afford tertiary chiral α‐hydroxy esters

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。