(S)-flutriafol | 586965-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-flutriafol
• 英文别名: (+)-Flutriafol；(1S)-1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 586965-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 301.296
• InChiKey: JWUCHKBSVLQQCO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰基甲酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (S)-flutriafol
  参考文献：
  名称：

  高效和对映体选择性的铑（I）催化的α-酮酸酯化：（S）-氟三醇的合成

  摘要：

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800575

文献信息

• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Preparation of a novel bridged bis(β-cyclodextrin) chiral stationary phase by thiol–ene click chemistry for enhanced enantioseparation in HPLC
  作者：Ning Zhang、Siyu Guo、Bolin Gong

  DOI：10.1039/d1ra04697g

  日期：——

  resonance (1H NMR), solid state 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectra spectrum, scanning electron microscope, elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectrometry and thermogravimetric analysis. The performance of HTCDP in enantioseparation was systematically examined by separating 21 chiral compounds, including 8 flavanones, 8 triazole pesticides and 5 other common chiral drugs (benzoin

  首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4'-硫代双硫酚之间的硫醇-烯点击化学反应合成桥接双(β-环糊精)配体，然后将其键合到5μm球形硅胶上，得到新型桥接双（β-环糊精）手性固定相（HTCDP）。HTCDP和桥接双(β-环糊精)配体的结构通过1 H核磁共振( 1 H NMR)、固态13 C核磁共振( 13C NMR)光谱、扫描电子显微镜、元素分析、质谱、红外光谱和热重分析。通过分离 21 种手性化合物，包括 8 种黄烷酮类、8 种三唑类农药和 5 种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1'-bi-2-萘酚、Tröger 碱和比卡鲁胺），系统地检测了 HTCDP 在对映体分离中的性能。反相色谱模式。通过优化甲酸含量、流动相组成、pH值和柱温等色谱条件，19种分析物得到了完全分离，分离度高（1.50-4.48），其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮的对映体分离黄烷酮在 35 分钟内分别达到
• Stereoselective synthesis of (+)-flutriafol
  作者：Minsun Chang、Tae Hyun Kim、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.007

  日期：2008.6

  The stereoselective synthesis of (+)-flutriafol, a triazole fungicide, has been accomplished in seven linear steps from (1S)-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxotan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol in 15% overall yield. Diastereoselective nucleophilic 1,2-addition was employed as a key step for constructing the requisite chiral 1,2-diol for flutriafol. A high degree of 1,4-asymmetric induction could be realized via a chelation-controlled mechanism during the key alkylation step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of α-Ketoesters: Synthesis of (<i>S</i> )-Flutriafol
  作者：Chiung-An Chang、Tsung-Ying Uang、Jia-Hong Jian、Meng-Yi Zhou、Ming-Liang Chen、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800575

  日期：2018.9.3

  An enantioselective addition of arylboronic acids and α‐ketoesters promoted by a Rhodium(I)‐chiral diene catalyst is reported. The transformation proceeds regioselectively in the presence of as low as 0.5 mol% of the catalyst generated in situ from a Rhodium(I) salt and diene L1, which is a bicyclo[2.2.1] ligand scaffold bearing 2,5 dinaphthyl substituents, to afford tertiary chiral α‐hydroxy esters

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。