toluene-4-sulfonic acid (S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl ester | 1053246-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid (S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1053246-12-0
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂O₄S
• 分子量: 404.434
• InChiKey: KPQPDVRAMNMPLP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-2-(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-flutriafol

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-flutriafol, a triazole fungicide, has been accomplished in seven linear steps from (1S)-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxotan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol in 15% overall yield. Diastereoselective nucleophilic 1,2-addition was employed as a key step for constructing the requisite chiral 1,2-diol for flutriafol. A high degree of 1,4-asymmetric induction could be realized via a chelation-controlled mechanism during the key alkylation step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到toluene-4-sulfonic acid (S)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-flutriafol

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-flutriafol, a triazole fungicide, has been accomplished in seven linear steps from (1S)-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxotan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol in 15% overall yield. Diastereoselective nucleophilic 1,2-addition was employed as a key step for constructing the requisite chiral 1,2-diol for flutriafol. A high degree of 1,4-asymmetric induction could be realized via a chelation-controlled mechanism during the key alkylation step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.007