(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(4-戊烯氧基)丙酸 | 790305-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(4-戊烯氧基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-3-(pent-4-enyloxy)propanoic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(pent-4-en-1-yl)-L-serine；O-(4-pentenyl)-L-serine；N-tert-butoxycarbonyl-O-(4-pentenyl)-L-serine；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(pent-4-enyloxy)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pent-4-enoxypropanoic acid
• CAS: 790305-00-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: NSZYYJYXHMDGJA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(4-戊烯氧基)丙酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 18-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-14-cyclopentyloxycarbonylamino-2,15-dioxo-12-oxa-3,16-diazatricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(4-戊烯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20070099825A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Design and Synthesis of Helical N-Terminal l-Prolyl Oligopeptides Possessing Hydrocarbon Stapling
  作者：Atsushi Ueda、Mei Higuchi、Kazuki Sato、Tomohiro Umeno、Masakazu Tanaka

  DOI：10.3390/molecules25204667

  日期：——

  We designed and synthesized helical short oligopeptides with an l-proline on the N-terminus and hydrocarbon stapling on the side chain. Side-chain stapling is a frequently used method for the development of biologically active peptides. Side-chain stapling can stabilize the secondary structures of peptides, and, therefore, stapled peptides may be applicable to peptide-based organocatalysts. Olefin-tethered

  我们设计并合成了N端有L-脯氨酸、侧链有碳氢化合物的螺旋短寡肽。侧链装订是开发生物活性肽的常用方法。侧链钉合可以稳定肽的二级结构，因此钉合肽可能适用于基于肽的有机催化剂。烯烃连接的顺式-4-羟基-L-脯氨酸1和L-丝氨酸2和8，以及(R)-α-烯丙基-脯氨酸18被用作交联基序并掺入螺旋肽序列中。分别观察到肽 3 和 11（i,i+1 系列）的闭环复分解反应具有 Z-和 E-选择性，而 19（i,i+ 系列）的闭环复分解反应没有观察到 E/Z-选择性。 3 系列）。装订肽 B' 催化 1-甲基吲哚与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应，比未装订肽 B 快七倍。此外，即使在较低的催化剂负载量（5 mol %) 和较低的温度 (0 °C)。钉合肽B'的圆二色光谱显示出比未钉合肽B更高强度的右旋螺旋。这些结果表明侧链钉合的引入有利于增强短寡肽催化剂的催化活性。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Lin Chu-chung

  公开号：US20090286814A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) or (II) shown in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  这项发明涉及规范中显示的式(I)或(II)的大环化合物。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156074A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present technology relates to compounds, kits, compositions, and methods useful for the treatment of fibrotic disease. In some aspects, the present technology provides for treatment of various diseases or disorders associated or mediated, at least in part, by calpains, such as CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9. The present technology is generally applicable to compounds which inhibit myofibroblast differentiation.

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。
• Genetically Encoded Alkenes in Yeast
  作者：Hui-wang Ai、Weijun Shen、Eric Brustad、Peter G. Schultz

  DOI：10.1002/anie.200905590

  日期：2010.1.25

  Olefin‐containing amino acids have been genetically introduced into proteins in Saccharomyces cerevisiae by orthogonal tRNA/aminoacyl‐tRNA synthetase pairs. These nonnatural amino acids can be used for selective protein modification through olefin metathesis reactions.

  通过正交tRNA /氨酰基tRNA合成酶对，将含烯烃的氨基酸遗传导入了酿酒酵母中的蛋白质中。这些非天然氨基酸可用于通过烯烃复分解反应的选择性蛋白质修饰。