2-tert-butoxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionic acid methyl ester | 790304-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonate-O-(4-pentenyl)-L-serine methyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-O-(4-pentenyl)-L-serine methyl ester；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pent-4-en-1-yloxy)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pent-4-enoxypropanoate
• CAS: 790304-99-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: KMSVLDATEWKNNN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionic acid methyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{[4-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-1-(2-cyclopentyloxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-pent-4-enyloxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Macrocyclic isoquinoline peptide inhibitors of Hepatitis C virus
  申请人：McPhee Fiona

  公开号：US20050090432A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Macrocyclic isoquinoline peptides are disclosed having the general formula: A compound of formula I: wherein R 1 to R 9 , Q and W are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了具有一般式的大环异喹啉肽： 式I的化合物： 其中R1至R9，Q和W在说明书中描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Macrocyclic isoquinoline peptide inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Li Wenying

  公开号：US20060257980A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Macrocyclic isoquinoline peptides are disclosed having the general formula: A compound of formula I: wherein R 1 to R 9 , Q and W are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式的大环异喹啉肽：式I的化合物：其中R1到R9，Q和W在说明中描述。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20080145334A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Macrocyclic peptides having the general formula: are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了具有以下一般式的大环肽： 同时还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。