(S)-2-Fmoc-氨基庚二酸-7-叔丁酯 | 159751-46-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-Fmoc-氨基庚二酸-7-叔丁酯
• 中文别名: (S)-芴甲氧羰基-2-氨基庚二酸-7-叔丁基酯
• 英文名称: (S)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino-pimelic acid-7-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxoheptanoic acid；(S)-Fmoc-2-aminopimelic acid-7-tert-butyl este；Fmoc-L-Api(tBu)-OH；Fmoc-Apm(OtBu)-OH；(S)-Fmoc-2-amino-heptanedioic acid 7-tert-butyl ester；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-(tert-butoxy)-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 159751-46-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: IAWSYDYLILBRJM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Fmoc-氨基庚二酸-7-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Urea based foldamers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2021.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Fmoc-氨基-4-戊烯酸苄酯 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Fmoc-氨基庚二酸-7-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Glutamic Acid Side Chain Homologues Compatible with Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Preparation of several side chain length variants of glutamic acid is achieved via olefin cross metathesis of allyl glycine derivatives. The products are suitably protected for direct use in Fmoc solid-phase peptide synthesis, as demonstrated by successful synthesis of test sequences.

  DOI：

  10.1021/ol0520222

文献信息

• PeIA-5466: A Novel Peptide Antagonist Containing Non-natural Amino Acids That Selectively Targets α3β2 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Arik J. Hone、Fernando Fisher、Sean Christensen、Joanna Gajewiak、David Larkin、Paul Whiteaker、J. Michael McIntosh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00566

  日期：2019.7.11

  were synthesized by replacing amino acid residues in the second disulfide loop with standard or nonstandard residues and assessing their activity on α3β2 and α6/α3β2β3 nAChRs heterologously expressed in Xenopus laevis oocytes. Asparagine11 was found to occupy a pivotal position, and when replaced with negatively charged amino acids, selectivity for α3β2 over α6/α3β2β3 nAChRs was substantially increased

  由于缺乏亚型选择性配体，从药理学上将α3β2烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）与密切相关的亚型（尤其是α6β2）区分开来具有挑战性。我们创建了α-芋螺毒素（α-Ctx）PeIA的类似物，以鉴定可被利用来选择性提高α3β2nAChRs的效力和选择性的配体-受体相互作用。通过用标准或非标准残基替换第二个二硫键环中的氨基酸残基并评估它们对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的α3β2和α6/α3β2β3nAChRs的活性，合成了一系列PeIA类似物。发现天冬酰胺11占据关键位置，当用带负电荷的氨基酸代替时，相对于α6/α3β2β3nAChRs，α3β2的选择性大大提高。然后设计第二代肽以进一步提高效能和选择性。一种肽PeIA-5466在α3β2上的效力比α6/α3β2β3大约300倍，是迄今为止报道的对α3β2选择性最高的拮抗剂。
• A Novel Long‐Range n to π* Interaction Secures the Smallest known α‐Helix in Water
  作者：Huy N. Hoang、Chongyang Wu、Timothy A. Hill、Aline Dantas de Araujo、Paul V. Bernhardt、Ligong Liu、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201911277

  日期：2019.12.19

  acids forms a cyclic pentapeptide that optimally stabilizes the smallest known α-helix in water. The origin of the stabilization is unclear. The observed dependence of α-helicity on the solvent and cyclization linker led us to discover a novel long-range n to π* interaction between a main-chain amide oxygen and a uniquely positioned carbonyl group in the linker of cyclic pentapeptides. CD and NMR spectra

  连接第一和第五个氨基酸的侧链的酰胺键的引入形成了环状五肽，其最佳地稳定了水中最小的已知α-螺旋。稳定的起源尚不清楚。观察到的α-螺旋度对溶剂和环化接头的依赖性，使我们发现了在主链酰胺氧与环状五肽接头中独特定位的羰基之间的新型n-π*长程相互作用。CD和NMR光谱，NMR和X射线结构，建模以及MD模拟显示，第一个合成掺入的n至π*CO⋅⋅⋅Cγ=Ο相互作用的长距离相互作用的第一个例子，独特地增强了几乎完美且稳定的肽段水中有α-螺旋，但在DMSO中没有。
• CXCR4 gamete molecular structure and method thereof
  申请人：LI MING-HSIN

  公开号：US20220089574A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The structure and preparation method of a compound D-L2(-B)-L1-A is disclosed, A is a physiologically and pharmacologically active molecule that physically binds to a specific biological molecule or receptor; L1 is a variable structure with the molecular connection activity at both ends connecting to A and L2; L2 is a variable structure, which has three-terminal molecular connection activity connecting to L1, D and B; B is a physiologically and pharmacologically active molecule that binds to albumin, changing the A molecule in the body cyclic characteristics; D is a polycarboxylic macrocyclic structure that binds to radioisotopes; D-L2(-B)-L1-A compound can be used to express chemokine receptor 4 (CXCR4) receptors on cells, tissues, and/or organs, and after binding with radionuclides, it is suitable for detection of CXCR4 protein binding in vitro, detection of CXCR4 cell binding in vitro or detection of CXCR4 expression in in vivo animal imaging.

  本文披露了复合物D-L2(-B)-L1-A的结构和制备方法，其中A是一种生理和药理活性分子，能够物理结合到特定的生物分子或受体上；L1是一个可变结构，其分子连接活性在两端连接到A和L2；L2是一个可变结构，具有三端分子连接活性，连接到L1、D和B；B是一种生理和药理活性分子，能够结合到白蛋白上，改变体内A分子的循环特性；D是一种多羧基大环结构，能够结合到放射性同位素上；D-L2(-B)-L1-A复合物可用于表达细胞、组织和/或器官上的趋化因子受体4（CXCR4）受体，并在与放射性核素结合后，适用于体外检测CXCR4蛋白结合、体外检测CXCR4细胞结合或体内动物成像检测CXCR4表达。
• COMPOUNDS USEFUL IN PREPARING HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NON-PEPTIDYL LINKAGE
  申请人：Capon, Daniel J.

  公开号：EP3701971A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  The present invention provides intermediate compounds containing a triazine or trans-cyclooctene group, useful in the preparation of compounds having the structure:         A-B-----Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage.

  本发明提供了含有三嗪或反式环辛烯基团的中间体化合物，可用于制备具有以下结构的化合物： A-B-----Z 其中，A 是化合物的生物活性结构；Z 是化合物的蛋白质成分，该蛋白质成分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中至少有一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；以及(iii)在其 N 端具有选自半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线代表肽基连接；而 A 和 B 之间的实线代表非肽基连接。
• Hybrid immunoglobulin containing non-peptidyl linkage
  申请人：Biomolecular Holdings LLC

  公开号：US11066459B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention provides a compound having the structure: A-B - - - Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage, as well as intermediates dimers thereof, and processes of producing the compounds of the invention.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： A-B - - Z 其中 A 是该化合物的生物活性结构；其中 Z 是该化合物的蛋白质组分，该蛋白质组分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中的至少一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体的 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；(iii)在其 N 端具有选自由半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线表示肽基连接；A 和 B 之间的实线表示非肽基连接，以及其中间体二聚体，以及生产本发明化合物的工艺。