(S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸 | 19310-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸
• 中文别名: 6-氟-L-色氨酸
• 英文名称: 6-fluoro-L-tryptophan
• 英文别名: 6-L-fluorotryptophan；6-fluorotryptophan；6-fluoro-L-Trp；6-fluoro-DL-tryptophan；DL-6-fluorotryptophan；L-6-fluorotryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 19310-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: YMEXGEAJNZRQEH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 flavin reductase from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan halogenase from Lechevalieria aerocolonigenes 、 flavin adenine dinucleotide disodium salt hydrate 、 氨苄西林 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-(7-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用FAD依赖性卤化酶RebH取代色氨酸衍生物的区域选择性酶促卤化反应

  摘要：

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301090
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 porcine kidney L-acylase 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptides Containing d-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception

  摘要：

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.

  DOI：

  10.1021/jm5002925

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• COLLAGEN BINDING PEPTIDES
  申请人：Caravan D. Peter

  公开号：US20070293656A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Peptides capable of binding to extracellular matrix proteins, such as collagen, are described, including their use in diagnostic and therapeutic applications.

  描述了能够结合到细胞外基质蛋白（如胶原蛋白）的肽段，包括它们在诊断和治疗应用中的用途。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。