methyl (S)-2-amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate | 871498-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；Rac-6-fluorotryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 871498-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: ZALWIXKRHZLOLN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-methyl 3-(6-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(trifluoromethylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和含色氨酸肽的直接 C4-乙酰化通过钯 （II） 催化的 C-H 活化

  摘要：

  描述了色氨酸和含色氨酸肽的高效区域选择性钯 （II） 催化的 C（sp2）-H 4-乙酰氧基化。这种转变实现了在色氨酸 C4 位的直接构建 C-O 键，并具有良好的官能团耐受性。色氨酸衍生物和含色氨酸的二肽经 C4-乙酰化后去除乙酰基而得 4-羟基化合物。该方法为合成 4-取代色氨酸衍生物和修饰含色氨酸的肽提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01434
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含吲哚的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮对耐药菌毒力的影响

  摘要：

  耐药性正在上升到令人担忧的水平，构成对全球健康的主要威胁之一。外排泵的过度表达和生物膜的形成构成了两种最常见的耐药机制，有利于细菌的毒力。因此，研究和开发能够对抗耐药机制的有效抗菌剂极为重要。吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，来自海洋和陆地生物以及更简单的合成类似物，最近被我们披露为具有相关的抗菌特性。在这项研究中，使用多步法，有可能合成新的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，重点是具有氟取代基的化合物，因为据我们所知，以前从未尝试过合成氟化 fumiquinazoline 衍生物。筛选了新合成的衍生物的抗菌活性，并与之前合成的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮一起，表征了它们对代表性细菌物种和相关耐药菌的抗生物膜和外排泵抑制作用临床菌株。几种化合物对测试的革兰氏阳性菌显示出相关的抗菌活性，MIC 值在 12.5–77 μM 范围内。此外，一些衍生物在结晶紫测定中显示出

  DOI：

  10.3390/antibiotics12050922

文献信息

• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• Facile and Efficient One-Pot Synthesis of β-Carbolines
  作者：Jian-Guo Tang、Han Liu、Zhong-Yu Zhou、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1080/00397910903097245

  日期：2010.4.26

  tetrahydrocarboline 3 from tryptophan methyl ester 1 and aldehyde 2 by Pictet–Spengler reaction, followed by treatment with trichlorocyanuric acid, provides a facile and efficient route for a one-pot synthesis of β-carbolines with excellent yields.

  通过 Pictet-Spengler 反应从色氨酸甲酯 1 和醛 2 初步形成四氢咔啉 3，然后用三氯氰尿酸处理，为以优异的收率一锅法合成 β-咔啉提供了一种简便有效的途径。
• Substituted cyclohexane-1,4-diamine compounds with anti-diarrhea and peripheral analgesic activity
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040229872A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The use of substituted cyclohexan-1,4-diamine compounds in pharmaceutical compositions and for the treatment of diarrhea or irritable bowel diseases or as immunotherapeutic agents or peripheral analgesics, especially for treating burn pains, peripheral operation pains, pains generated by inflammation of soft tissues or inflammatory arthropathies, especially rheumatisms.

  替代环己烷-1,4-二胺化合物在制药组合物中的使用以及用于治疗腹泻或肠易激综合征或作为免疫治疗剂或周围镇痛剂，特别是用于治疗烧伤疼痛，周围手术疼痛，软组织炎症或炎性关节病引起的疼痛，特别是风湿病的治疗。
• Substituted cyclohexane-1,4-diamine compounds
  申请人：GRUENENTHAL GmbH

  公开号：US20040162287A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Substituted cyclohexane-1,4-diamine compounds, methods for production thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment using these compounds.

  替代的环己烷-1,4-二胺化合物，生产这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Mithramycin derivatives having increased selectivity and anti-cancer activity
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US11224609B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  提供了米曲霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物，其中包括取代的氨基酸衍生物、取代的氨基酸二肽衍生物或未取代的二肽衍生物。MTM-SA 衍生物可用于治疗与红细胞转化特异性转录因子异常有关的癌症或神经疾病。独特的 MTM-SA 衍生物对 ETS 转录因子的选择性增加。