(S)-2-苄基-N,N-二甲基氮丙啶-1-磺酰胺 | 902146-43-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-苄基-N,N-二甲基氮丙啶-1-磺酰胺
• 中文别名: (S)-2-苄基-N,N-二甲基磺酰基氮杂环丙烷；(S)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺
• 英文名称: (S)-2-benzyl-N,N-dimethylaziridine-1-sulfonamide
• 英文别名: (D)-2-benzyl-N,N-dimethylaziridinyl-1-sulfonamide；(S)-2-benzyl-N,N-dimethylaziridin-1-sulfonamide；(2S)-2-benzyl-N,N-dimethylaziridine-1-sulfonamide
• CAS: 902146-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: BLDWVIFYJWKNPQ-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

用途

(S)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺是一种合成N-烷基氨基磺酸衍生物的试剂。它也可用于制备药物肽类似物。

应用

(S)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺是司来吉兰的重要中间体之一，司来吉兰是一种高效、高选择性、不可逆单胺氧化酶B (MAO-B)抑制剂。它能增强多巴胺的传递信号，阻断脑多巴胺分解，延缓或减少脑黑质中多巴胺细胞的死亡。盐酸司来吉兰临床上主要用于治疗帕金森病、阿尔茨海默症和抑郁症。

制备方法

(S)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺的制备过程包括以下步骤：

1. 步骤1：化合物 (S)-2-氨基-3-苯基丙-1-醇的制备
2. 步骤2：化合物 (S)-2-苄基环乙亚胺的制备
3. 步骤3：化合物 (S)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺的制备

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄基-N,N-二甲基氮丙啶-1-磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzyl)-2-propyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Selective Synthesis of Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides

  摘要：

  N,N-二甲基磺酰亚胺环丁烯与初级胺的反应以区域选择性的方式直接获得取代的1,2,5-噻二唑啶。此外，与4-甲氧基苄胺反应生成的产物可以随后进行操作，以控制方式获得替代的氮取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939039
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-苄基-N,N-二甲基氮丙啶-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Selective Synthesis of Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides

  摘要：

  N,N-二甲基磺酰亚胺环丁烯与初级胺的反应以区域选择性的方式直接获得取代的1,2,5-噻二唑啶。此外，与4-甲氧基苄胺反应生成的产物可以随后进行操作，以控制方式获得替代的氮取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939039

文献信息

• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Polniaszek Richard

  公开号：US20100256366A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula I: and salts thereof.

  本发明提供了用于制备公式I化合物的有用方法和中间体： 及其盐类。
• D)-2-苄基-N,N-二甲基氮杂环丙烷基-1-磺酰胺的合成方法
  申请人：南通森萱药业有限公司

  公开号：CN111548296A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种D)‑2‑苄基‑N,N‑二甲基氮杂环丙烷基‑1‑磺酰胺的合成方法，包括如下几个步骤：a.D‑苯丙氨酸经过还原变成D‑苯丙氨醇；b.D‑苯丙氨醇经过酯化、环合形成（D)‑2‑苄基‑N,N‑二甲基氮杂环丙烷；c.D)‑2‑苄基‑N,N‑二甲基氮杂环丙烷与二甲氨基磺酰氯反应生成D)‑2‑苄基‑N,N‑二甲基氮杂环丙烷基‑1‑磺酰胺。其产品的含量纯度高，且提高了工业生产的收率，缩短了工业生产一半时间，有效兼顾环保、成本和得率问题。
• METHOD OF PREPARING AN INHIBITOR OF CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE, AND INTERMEDIATES INVOLVED
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP3009434A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula I.

  这项发明提供了制备公式I化合物的有用方法和中间体。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010115000A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula (I).

  本发明提供了用于制备式（I）化合物的方法和中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COBICISTAT INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE COBICISTATE
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2014057498A3

  公开（公告）日：2014-06-19