(S)-2-苄基琥珀酸-1-甲酯 | 182247-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-苄基琥珀酸-1-甲酯
• 中文别名: (S)-(-)-2-苄基琥珀酸-1-甲酯
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 182247-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BUNMUVFKMIOEQU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1995 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄基琥珀酸-1-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-2-苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  AAL毒素的合成研究：通过不对称的二羟基化高效构建两个邻二醇部分

  摘要：

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01339-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (-)-2,3-,双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]马来酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-苄基琥珀酸-1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性双膦烷-Rh（I）催化剂对衣康酸衍生物的高度对映选择性加氢

  摘要：

  新的-在商业上可用的多公斤量-手性配体bisphospholane，猫AS鎓®男，已成功地在的Rh（I） -催化的使用衣康酸衍生物的对映选择性氢化。手性ß-取代的琥珀酸衍生物的对映选择性很好。已实现高达40,000 h -1的周转频率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404080

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Itaconic Acid and Enol Acetate Derivatives with the Rh-TangPhos Catalyst
  作者：Wenjun Tang、Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0272592

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。
• [EN] PYRIDINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS SYK- AND JAK-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET D'ISOQUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES SYK- ET JAK-KINASES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012041476A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of Syk kinase and/or Janus kinases.

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，用于制备这种化合物的方法以及它们在治疗对Syk激酶和/或Janus激酶抑制有改善作用的病理条件或疾病中的应用。
• Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2441755A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of Syk kinase and/or Janus kinases.

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，以及制备这种化合物的过程，以及它们在治疗一种病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过抑制Syk激酶和/或Janus激酶来改善。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20110230477A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating metabolic diseases.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其在治疗代谢性疾病方面的应用。
• N-Thiazolylamide-based free fatty-acid 2 receptor agonists: Discovery, lead optimization and demonstration of off-target effect in a diabetes model
  作者：Hamid R. Hoveyda、Graeme L. Fraser、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Didier Schils、Cyrille Brantis、Alexey Lapin、Julien Parcq、Sandra Guitard、François Lenoir、Mohamed El Bousmaqui、Sarah Rorive、Sandrine Hospied、Sébastien Blanc、Jérôme Bernard、Frédéric Ooms、Joanne C. McNelis、Jerrold M. Olefsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.015

  日期：2018.10

  Free fatty acid-2 (FFA2) receptor is a G-protein coupled receptor of interest in the development of therapeutics in metabolic and inflammatory disease areas. The discovery and optimization of an N-thiazolylamide carboxylic acid FFA2 agonist scaffold is described. Dual key objectives were to i) evaluate the potential of this scaffold for lead optimization in particular with respect to safety de-risking physicochemical properties, i.e. lipophilicity and aromatic content, and ii) to demonstrate the utility of selected lead analogues from this scaffold in a pertinent in vivo model such as oral glucose tolerance test (OGTT). As such, a concomitant improvement in bioactivity together with lipophilic ligand efficiency (LLE) and fraction sp3 content (Fsp(3)) parameters guided these efforts. Compound 10 was advanced into studies in mice on the basis of its optimized profile vs initial lead 1 (Delta LLE = 0.3, Delta Fsp(3) = 0.24). Although active in OGTT, 10 also displayed similar activity in the FFA2-knockout mice. Given this off-target OGTT effect, we discontinued development of this FFA2 agonist scaffold.