(S)-2-苄基-4-甲氧基-4-氧代丁酸 | 111198-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-2-苄基-4-甲氧基-4-氧代丁酸
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 111198-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IEHZYEQBSQBULK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄基-4-甲氧基-4-氧代丁酸 、 三尖杉碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2'S-benzyl-4'-methoxy-4'-oxobutyryl)cephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-苄基-4-甲氧基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  H 8-联萘基氨基醇配体的催化不对称炔化和醛化

  摘要：

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700215

文献信息

• Ruthenium (II)-BINAP complex catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Mahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Yasuzo Uchida、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96006-4

  日期：1987.1

  Asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids employing ruthenium-BINAP complexes as catalyst gave optically active 2-alkylsuccinic acids with high enantioselectivities.

  使用钌-BINAP配合物作为催化剂对不饱和二羧酸进行不对称氢化，得到具有高对映选择性的光学活性2-烷基琥珀酸。
• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。
• Kawano, Hiroyuki; Ikariya, Takao; Ishii, Youichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1571 - 1575
  作者：Kawano, Hiroyuki、Ikariya, Takao、Ishii, Youichi、Saburi, Masahiko、Yoshikawa, Sadao、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 三尖杉碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州艾格生物科技有限公司

  公开号：CN114181223B

  公开（公告）日：2023-04-28