(S)-2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1417196-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1417196-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: ZLJGTADLFCOTQK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 C₃₂H₁₁F₁₀O₄P 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无保护基方法手性磷酸催化2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物的不对称合成

  摘要：

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01654

文献信息

• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Chiral Base Catalyst Promoting One-Pot Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/jo302173a

  日期：2013.1.18

  A highly efficient one-pot synthesis of enantiomerically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been carried out for the first time using per-6-ABCD as a supramolecular host, chiral base catalyst, and a reusable promoter to give the corresponding scaffold with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。