(S)-3,4-二氢-2H-吡啶-1,2-二羧酸二甲酯 | 88817-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3,4-二氢-2H-吡啶-1,2-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (S)-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 88817-74-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: XCILQSXNACZABQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine	185385-20-0	C10H17NO5	231.249

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(6S)-1-aza-2,3-didehydro-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-9-one	87842-81-7	C7H9NO2	139.154
  ——	dimethyl (2R)-1,2-piperidinedicarboxylate	1108739-02-1	C9H15NO4	201.222
  ——	N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine	185385-20-0	C10H17NO5	231.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-二氢-2H-吡啶-1,2-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (R)-2-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-巯基羧酸酯的新合成

  摘要：

  光学活性的β-巯基羧酸酯的合成已经通过一种新的方法来实现，该方法利用光学活性的N-甲氧基羰基哌啶衍生物作为模板，可以由L-赖氨酸通过阳极氧化制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93586-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-methoxy-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 硫酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3,4-二氢-2H-吡啶-1,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化将无环α，ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法

  摘要：

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001169

文献信息

• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。
• First synthesis of optically pure α-amino amine as asymmetric amino transfer reagent and its use in asymmetric Mannich reaction
  作者：Yoshishiro Matsumura、Takashi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73085-1

  日期：1994.5

  An optically pure α-amino amine was first synthesized from L-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and its usefulness was exemplified by the asymmetric Mannich reaction to give optically active β-amino acid esters.

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。
• Characterization of Cyclic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions by Infrared Ion Spectroscopy
  作者：Jona Merx、Kas J. Houthuijs、Hidde Elferink、Eva Witlox、Jasmin Mecinović、Jos Oomens、Jonathan Martens、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.202104078

  日期：2022.2.16

  N-Acyliminium ions (NAIs) are highly reactive intermediates that are important for the construction of CC-bonds adjacent to nitrogen atoms. These species have been characterized for the first time in the gas phase by collision induced dissociation tandem mass spectrometry followed by infrared ion spectroscopy (IRIS), which has led to new structural information that can be invoked to explain the diastereoselectivity

  N-酰基胺离子 (NAI) 是高反应性中间体，对于构建与氮原子相邻的 CC 键非常重要。首次通过碰撞诱导解离串联质谱法和红外离子光谱法 (IRIS) 在气相中对这些物质进行了表征，从而获得了新的结​​构信息，可用于解释涉及这些阳离子中间体的反应的非对映选择性。
• A new method for regioselective synthesis of 2-substituted 1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Yasufu Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83864-8

  日期：1987.1

  2-Substituted 1,2-dihydropyridines including an optically active one were regioselectively prepared from 2-substituted piperidines through three intermediates, that is, (a) 1,2,3,4-tetrahydropyridines, (b) 5-bromo-6-methoxypiperidines, and (c) 1,2,3,6-tetrahydro- 6-methoxypyridines.

  由2-取代的哌啶通过三种中间体，即（a）1,2,3,4-四氢吡啶，（b）5-溴-6-，区域选择性地制备包括光学活性的2-取代的1,2-二氢吡啶。甲氧基哌啶，和（c）1,2,3,6-四氢-6-甲氧基吡啶。
• Stereoselective synthesis of azasugars by electrochemical oxidation
  作者：Shigeru Furukubo、Noriaki Moriyama、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.036

  日期：2004.10

  A new method using electrochemical oxidation has been exploited for the stereoselective synthesis of 2,3,6-trihydroxylated 5S-piperidine derivatives. The electrochemical method was Successively used for the conversion of N-protected piperidines to N-protected 1-methoxypiperidines and for the conversion of 1-methoxy-2,3-didehydropiperidine derivatives to 1,2,3-triacetoxypiperidine derivatives. The method provided a new synthetic route to 2S,3S,6-triacetoxy-5S-methylpiperidine and 2R,3R,6-triacetoxy-5S-methylpiperidine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.