(S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸甲酯 | 57085-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸甲酯
• 英文名称: L-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)alanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 3-Acetyl-L-tyrosine Methyl Ester Hydrochloride；methyl (2S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 57085-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 273.716
• InChiKey: BLKCKGACPYCTPJ-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸甲酯 在 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有Cu II吸收潜力的肽段的设计

  摘要：

  乙二胺-乙酰丙酮单席夫碱（AEH）和羟胺盐酸盐很容易与通过常规方法制备的，具有3-乙酰基酪氨酸侧链的肽缩合成具有两种结构特征的模板，其中AEH具有独立的Cu II吸收潜力，并且具有盐酸羟胺需要两个肽单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85077-1

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018085552A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present disclosure provides therapeutic agents including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such therapeutic agents. Methods of using the therapeutic agents are also provided.

  本公开提供了治疗剂，包括以下公式中的那些：其中变量在此处定义。还提供了包括这些治疗剂的药物组合物、试剂盒和制品。还提供了使用这些治疗剂的方法。
• Effective syntheses of quinoline-7,8-diol, 5-amino-l-DOPA, and 3-(7,8-dihydroxyquinolin-5-yl)-l-alanine
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.004

  日期：2003.11

  A modification of the Baeyer–Villiger reaction allows the conversion of aromatic 2-hydroxy-3-nitroketones and aldehydes into 3-nitrocatechols, which can be reduced to 3-aminocatechols. Reaction of the latter with acrolein yields quinoline-7,8-diols under exceptionally mild conditions. This new reaction sequence was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。
• The Regioselective Synthesis of o-Nitrobenzyl DOPA Derivatives
  作者：Tobias Schneider、Joshua Martin、Patrick Durkin、Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1055/s-0036-1588766

  日期：2017.6

  Abstract Photocaged DOPA derivatives may serve for non-invasive unmasking of the catechol fragment in biological systems. This would enable efficient control of the redox and metal-coordinating properties associated with the free catechol moiety, in particular, in biosynthetically produced adhesive proteins and synthetic peptides. Synthetic routes towards photocaged DOPA derivatives are reported herein

  摘要 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。
• Synthesis of New DOPA Derivative from L-Tyrosine for Construction of Bioactive Compound
  作者：Dequn Sun、Peihong Wan、Guoqing Zhang、Min Luo

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14893

  日期：——

  A practical synthetic method of new DOPA derivative was developed with L-tyrosine as starting material. The new DOPA analogue could be used in building bioactive compounds.

  一种以L-酪氨酸为起始原料的新多巴衍生物的实用合成方法被开发出来。这种新的多巴类似物可用于构建生物活性化合物。