(S)-3-氨基-2-苯基-丙酸 | 1076-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-2-苯基-丙酸
• 英文名称: (+)-3-amino-2-phenylpropionic acid
• 英文别名: α-phenyl-β-alanine；(S)-3-amino-2-phenylpropanoic acid；(2S)-3-amino-2-phenylpropanoic acid；(S)-3-amino-2-phenylpropionic acid；(2S)-3-azaniumyl-2-phenylpropanoate
• CAS: 1076-51-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LRCYAJZPDFSJPQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  306.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-苯基-丙酸 在 Raney nickel (W-1 activity) 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (+)-2-phenyl-1-phthalimidobutane
  参考文献：
  名称：

  气动氨基酸的立体化学研究。第4部分。3-氨基-2-苯基丙酸的绝对构型

  摘要：

  通过与（+）-（S）-1-氨基-2-苯基丁烷（2）的化学相关性将（+）-3-氨基-2-苯基丙酸（1）分配为（S）-构型。根据先前已应用于α-氨基酸的众所周知的规则，报告和讨论了该氨基酸和各种衍生物的Ord和分子旋转数据。

  DOI：

  10.1039/p19810000906
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamylbenzamide 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₈H₃₃IO₆ 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-氨基-2-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型不对称催化亲核氟杂环化反应体系及其在手性非天然氨基酸模块合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型不对称催化氟杂环化反应体系及其应用。本发明提供的新型不对称催化氟杂环化反应体系包括手性碘催化剂、醚合三氟化硼，应用于不饱和酰胺的催化不对称亲核氟杂环化反应中，经反应后处理得到氟代噁嗪衍生物；所得到的氟代噁嗪衍生物经水解、氧化反应后可得到手性非天然氨基酸。本发明的反应体系具有以下优势：醚合三氟化硼作为氟试剂，廉价易得、稳定性好、毒性低；反应条件温和；手性碘催化剂制备简单，不需要复杂配体；环境友好，无重金属污染和贵金属浪费；得到的产物是具有两个手性中心的氟代噁嗪衍生物活性分子结构单元；产物经转化反应可得到手性非天然氨基酸；反应的化学选择性和立体选择性好，产率和光学纯度高。

  公开号：

  CN113105408B

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Isoindolone derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05102667A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  This invention relates to isoindolone derivatives of general formula (I) in which the radicals R are hydrogen atoms or together form a bond, the symbols R' are phenyl radicals which can be substituted by a halogen atom or a methyl radical in position 2 or 3, X is an oxygen or sulphur atom or a radical N--R.sub.3, R.sub.3 being H, optionally substituted alkyl or dialkylamino, R.sub.1 is optionally substituted phenyl or cyclohexadienyl, naphthyl or a heterocycle and R.sub.2 is H, halogen, OH, alkyl, amionoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, acyloxy, carboxyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, amino or acylamino, in their (3aR,7aR) forms or in the (3aRS,7aRS) form or their mixtures, and if appropriate their salts where such exist, and their preparation. The new derivatives according to the invention are particularly valuable as antagonists of substance P. ##STR1##

  本发明涉及通式(I)的异吲哚酮衍生物，其中基团R为氢原子或共同形成一个键，符号R'为可被卤素原子或甲基在2或3位取代的苯基基团，X为氧或硫原子或基团N--R.sub.3，R.sub.3为H，可选择性取代的烷基或二烷基氨基，R.sub.1为可选择性取代的苯基或环己二烯基，萘基或杂环，R.sub.2为H，卤素，OH，烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，烷氧基，烷基硫基，酰氧基，羧基，可选择性取代的烷氧羰基，苄氧羰基，氨基或酰氨基，在其(3aR,7aR)形式或(3aRS,7aRS)形式或其混合物中，以及如果存在的话，它们的盐，以及它们的制备方法。根据本发明的新衍生物特别有价值作为P物质拮抗剂。 ##STR1##
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Functionalization of (2S)-Isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones by a Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts: Convenient Enantioselective Preparation of α-Substituted β-Amino Acids
  作者：Hélio A. Stefani、Monica F. Z. J. Amaral、Gloria Reyes-Rangel、Jorge Vargas-Caporali、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201000852

  日期：2010.11

  -OMe, -SEt, -CN, -CHO, -Cl, -Cbz, -NCbz, -OH, -CO 2 H) could be tolerated. Hydrogenation of the endocyclic double bonds in the Suzuki-Miyaura products followed by acid hydrolysis afforded highly enantioenriched α-aryl-substituted β-Amino acids.

  Pd(OAc) 2 催化的 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 与芳基三氟硼酸钾交叉偶联反应的简单方案已开发。该反应在 110 °C 下使用无配体催化剂进行。在所有情况下，观察到 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 和芳基三氟硼酸盐完全转化为 CC 偶联产物在 30- 360 分钟 值得注意的是，芳基三氟硼酸钾中存在的多种基团（-CF 3 、-OMe、-SEt、-CN、-CHO、-Cl、-Cbz、-NCbz、-OH、-CO 2 H）可能是容忍。Suzuki-Miyaura 产品中的环内双键氢化，然后酸水解，得到高度对映体富集的 α-芳基取代的 β-氨基酸。
• Antithrombotic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0997474A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  Compounds of formula (I) : are antithrombotic agents, having utility in a variety of therapeutic areas including the prevention and/or treatment of deep vein thrombosis (DVT) after surgery, major medical illness, paralysis, malignancy, prolonged immobilisation trauma, application of lower limb plaster casts, or fractures of the lower limbs or pelvis; recurrent DVT; DVT during pregnancy when there is a previous history thereof; reocclusion following thrombolytic therapy; chronic arterial obstruction; peripheral vascular disease; acute myocardial infarction; unstable angina; atrial fibrillation; thrombotic stroke; transient ischaemic attacks; disseminated intravascular coagulation; coagulation in extra-corporeal circuits; occlusion of arterio-venous shunts and blood vessel grafts (including coronary artery by-pass grafts); and restenosis and occlusion following angioplasty.

  式 (I) ： 是抗血栓形成剂，可用于多种治疗领域，包括预防和/或治疗手术、重大疾病、瘫痪、恶性肿瘤、长期固定创伤、下肢石膏固定或下肢或骨盆骨折后的深静脉血栓形成（DVT）；复发性深静脉血栓形成；妊娠期间曾发生深静脉血栓形成；溶栓治疗后再次闭塞；慢性动脉阻塞；外周血管疾病；急性心肌梗塞；不稳定型心绞痛；心房颤动；血栓性中风；短暂性脑缺血发作；弥散性血管内凝血；急性心肌梗塞；不稳定型心绞痛；心房颤动；血栓性中风；短暂性脑缺血发作；弥散性血管内凝血 急性心肌梗塞；不稳定型心绞痛；心房颤动；血栓性中风；短暂性脑缺血发作；弥散性血管内凝血；体外循环中的凝血；动静脉分流和血管移植（包括冠状动脉旁路移植）的闭塞；以及血管成形术后的再狭窄和闭塞。