(S)-3-氨基-4-苯基丁酸三氟乙酸酯 | 114645-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-4-苯基丁酸三氟乙酸酯
• 英文名称: (S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: L-β-homophenylalanine trifluoroacetate；(3S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 114645-20-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 293.243
• InChiKey: SEKUNKIJNFTEPB-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-3-氨基-4-苯基丁酸三氟乙酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.26 g的产率得到Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有七个功能化侧链的α-十二肽的固相合成和 CD 光谱证据表明从水到甲醇溶液时发生显着的结构转换

  摘要：

  应用 Fmoc 方法和 Wang 树脂，通过手动固相技术合成了数毫克的全β3-十二肽，具有受保护的 N 端硫醇锚定基团和七个侧链。序列为β-HLys-β-HPhe-β-HTyr-β-HLeu-β-HLys-β-HSer-β-HLys-β-HPhe-β-HSer-β-HVal-β-HLys-β-HAla -OH（从 N 端到 C 端；见 1）。结构单元侧链中的官能团被 Boc (β-HLys) 或 t-Bu 醚 (β-HSer, β-HTyr) 保护，以允许用三氟乙酸同时脱保护和从树脂上脱离。所有偶联步骤均使用 HBTU（=O-（1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐）/HOBt（=1-羟基-1H-苯并三唑）在 DMF 中实现。对于 Fmoc (=(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl) 脱保护，当链长超过七个或八个氨基酸部分时，开发了一种方案以克服先前报道的

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3139::aid-hlca3139>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-氨基-4-苯基丁酸三氟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的重氮酮的合成；副反应问题

  摘要：

  已经描述了合成八种衍生自光学活性的N-（叔丁氧羰基）-和N-苄氧羰基氨基酸的重氮酮的最佳条件。讨论了在混合酸酐与弱亲核试剂-重氮甲烷反应的阶段，在Arndt-Eistert合成β-均氨基酸过程中形成副产物的问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81643-4

文献信息

• The Bip Method, Based on the Induced Circular Dichroism of a Flexible Biphenyl Probe in Terminally Protected -Bip-Xaa*- Dipeptides, for Assignment of the Absolute Configuration of β-Amino Acids
  作者：Laurence Dutot、Karen Wright、Anne Gaucher、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja800059d

  日期：2008.5.1

  An induced axial chirality of the biphenyl core of the Bip (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid) residue in the terminally protected dipeptides Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC) resulted in an induced circular dichroism

  Bip 联苯核的诱导轴向手性 (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carb acid ) 末端保护的二肽 Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC)在诱导圆二色性中，揭示了 Bip 方法在可靠和快速分配手性 β-氨基酸的绝对构型方面的有用性。值得注意的是，Bip 方法还应用于独特的自旋标记、环状、β-氨基酸顺式/反式-β-TOAC 和反式-POAC。特别是，这项研究允许分配后一种化合物的对映异构体的未知绝对构型。
• Peptides and peptidomimetics useful for inhibiting the activity of prostaglandin F2alpha receptor
  申请人：THERATECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP2289905A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The invention relates to compositions which are useful for inhibiting prostaglandin F2&agr; receptor. The compositions include, but are not limited to, linear peptides, peptide analogs, and peptidomimetics. Methods of using the compositions of the invention to treat preterm labor and dysmenorrhea are disclosed.

  本发明涉及可用于抑制前列腺素 F2&agr; 受体的组合物。这些组合物包括但不限于线性肽、肽类似物和拟肽物。公开了使用本发明组合物治疗早产和痛经的方法。
• PLUCINSKA, KRYSTYNA;LIBEREK, BOGDAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3509-3517
  作者：PLUCINSKA, KRYSTYNA、LIBEREK, BOGDAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diazoketones derived from α-amino acids; problem of side reactions
  作者：Krystyna Plucińska、Bogdan Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81643-4

  日期：1987.1

  Optimum conditions of synthesis of eight diazoketones derived from optically active N-(t-butyloxycarbonyl)- and N-benzyloxycarbonylamino acids have been described. The problem of formation of by-products during Arndt-Eistert synthesis of β-homoamino acids at the stage of reaction of mixed anhydride with a weak nucleophile-diazomethane - has been discussed.

  已经描述了合成八种衍生自光学活性的N-（叔丁氧羰基）-和N-苄氧羰基氨基酸的重氮酮的最佳条件。讨论了在混合酸酐与弱亲核试剂-重氮甲烷反应的阶段，在Arndt-Eistert合成β-均氨基酸过程中形成副产物的问题。
• Solid-Phase Synthesis of aβ-Dodecapeptide with Seven Functionalized Side Chains and CD-Spectroscopic Evidence for a Dramatic Structural Switch When Going from Water to Methanol Solution
  作者：Jürg V. Schreiber、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3139::aid-hlca3139>3.0.co;2-w

  日期：2000.12.20

  missing in the CD spectrum, only a strong positive Cotton effect at 202 nm was observed, indicating the presence of β-peptidic secondary structures, containing ten-membered H-bonded rings, such as the 12/10 helix (Fig. 4, right) or the hairpin. Only a detailed NMR solution-structure analysis will provide the clues necessary for understanding the effects leading to the observed dramatic structural change of

  应用 Fmoc 方法和 Wang 树脂，通过手动固相技术合成了数毫克的全β3-十二肽，具有受保护的 N 端硫醇锚定基团和七个侧链。序列为β-HLys-β-HPhe-β-HTyr-β-HLeu-β-HLys-β-HSer-β-HLys-β-HPhe-β-HSer-β-HVal-β-HLys-β-HAla -OH（从 N 端到 C 端；见 1）。结构单元侧链中的官能团被 Boc (β-HLys) 或 t-Bu 醚 (β-HSer, β-HTyr) 保护，以允许用三氟乙酸同时脱保护和从树脂上脱离。所有偶联步骤均使用 HBTU（=O-（1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐）/HOBt（=1-羟基-1H-苯并三唑）在 DMF 中实现。对于 Fmoc (=(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl) 脱保护，当链长超过七个或八个氨基酸部分时，开发了一种方案以克服先前报道的