(S)-3-氨基-4-苯基-2-恶唑烷酮 | 458524-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-3-氨基-4-苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-3-amino-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-amino-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 458524-24-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: QJVCROYSDBKBPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 In(OSO₂CF₃)3 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性 N-酰基腙的 Strecker 反应

  摘要：

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-氨基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性 N-酰基腙的 Strecker 反应

  摘要：

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)3

文献信息

• A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Ichiro Suzuki、Masafumi Ando、Rumiko Shimabara、Ai Hirata、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c0ob01138j

  日期：——

  The development of a new class of hydrazide type organocatalyst, (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-dihenylimidazolidin-2-one 2a, for enantioselective Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The new organocatalyst 2a promoted the reaction, affording Diels–Alder adducts in good yields with good levels of enantioselectivity.

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。
• Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis:  Design, Implementation, and Comparison of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Cristian Draghici、Mustapha Soukri、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo050756m

  日期：2005.8.1

  construction approach to chiral amines. Here, complete details of the first radical additions to chiral N-acylhydrazones as an approach to asymmetric amine synthesis are disclosed. Novel N-acylhydrazones were designed as chiral CN radical acceptors with Lewis acid activation, restriction of conformational mobility, and commercial availability of precursors. Amination of 4-alkyl-2-oxazolidinones with O-(m

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳
• Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Gregory R. Cook、Bikash C. Maity、Robert Kargbo

  DOI：10.1021/ol0496172

  日期：2004.5.1

  The indium-mediated allylation of chiral hydrazones was investigated. Essentially complete diastereoselectivity and quantitative yields were obtained for substrates derived from both aromatic and aliphatic aldehydes. [reaction--see text]

  研究了铟介导的手性的烯丙基化。对于衍生自芳族和脂族醛的底物，获得了基本上完全的非对映选择性和定量产率。[反应-见文字]
• Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones
  作者：Yuehai Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/jo0259663

  日期：2002.8.1

  Comparison of several hydroxylamine-based electrophilic ammonia equivalents in the N-amination of 2-oxazolidinones revealed that O-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine (NbzONH(2)) and sodium hydride in dioxane is a superior reagent combination for this purpose. Practical preparations of a variety of chiral N-acylhydrazones by this method gave yields ranging from 45 to 95%. Methods for exchange or removal

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。
• Strecker Reactions of Chiral N-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.3987/com-06-s(w)3

  日期：——

  of a method for addition of trimethylsilyl cyanide to chiral oxazolidinone-derived N-acylhydrazones is described. The diastereoselectivity was found to be highly dependent on the substituent of the oxazolidinone moiety; 4-phenyl-2-oxazolidinone achieved much higher stereocontrol than four other oxazolidinones screened. The reaction gives modest selectivity with aliphatic hydrazones and excellent selectivity

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。