(S)-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯 | 603959-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl (s)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propanoate；ethyl (3S)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 603959-54-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: DWGLMTZYPUURJG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  324℃
• 密度：
  1.228
• 闪点：
  150℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到(3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  EP1486493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 glucose dehydrogenase 、 Escherichia coli JM₁₀₉ recombinant KEES reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cloning and Overexpression of theExiguobacteriumsp. F42 Gene Encoding a New Short Chain Dehydrogenase, Which Catalyzes the Stereoselective Reduction of Ethyl 3-Oxo-3-(2-thienyl)propanoate to Ethyl (S)-3-Hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate

  摘要：

  Exiguobacterium sp. F42 被筛选为一种能够催化NADPH依赖的立体选择性还原反应的酶的生产者，该反应将乙基3-氧代-3-(2-噻吩)丙酸酯（KEES）还原为乙基(S)-3-羟基-3-(2-噻吩)丙酸酯（(S)-HEES）。(S)-HEES是合成(S)-度洛西汀的关键中间体，而(S)-度洛西汀是一种有效的血清素和去甲肾上腺素摄取载体抑制剂。相关的酶（KEES还原酶）经过部分纯化，编码KEES还原酶的基因通过反向PCR方法克隆并测序。对KEES还原酶基因的序列分析表明，该酶属于短链脱氢酶/还原酶家族。可能的NADPH相互作用位点和3个催化残基（Ser-Tyr-Lys）高度保守。该基因在大肠杆菌中高度表达，且其产物通过比原始宿主更简单的流程从重组大肠杆菌中纯化至均一。通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳确定，纯化酶的分子量为27,500，通过凝胶过滤色谱法确定为55,000。我们的结果表明，该酶可用于(S)-HEES的实际生产。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1481

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Lipase mediated sequential resolution of aromatic β-hydroxy esters using fatty acid derivatives
  作者：Jürgen Brem、Mara Naghi、Monica-Ioana Toşa、Zoltán Boros、László Poppe、Florin-Dan Irimie、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.005

  日期：2011.9

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of aromatic β-hydroxy esters in organic media has been investigated. Decanoic acid and its esters were successfully used as acyl donors for selective O-acylation. The regio- and enantioselective enzymatic hydrolysis of the decanoate moiety of the diesters was also investigated. The effects of water, reaction temperature, and solvent type, and also

  研究了在有机介质中脂肪酶催化的一系列芳香族β-羟基酯的动力学拆分。癸酸及其酯已成功地用作酰基供体，用于选择性的O-酰化。还研究了二酯的癸酸酯部分的区域和对映选择性酶促水解。研究了水，反应温度和溶剂类型的影响，以及底物结构对潜在的商用脂肪酶催化行为的影响。为了有效和高度立体选择性地合成新的和已知的目标化合物的两种对映异构体，开发了一种新的方法。
• Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and furoic acid: An efficient catalyst for asymmetric Reformatsky reaction
  作者：NALLAMUTHU ANANTHI、SIVAN VELMATHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0533-4

  日期：2014.1

  Chiral amide derived from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and 2-furoic acid was found to catalyse the asymmetric Reformatsky reaction between prochiral aldehydes and α-bromo ethylacetate with diethylzinc as zinc source. The corresponding chiral β-hydroxy esters were formed in 99% yield with over 80% enantiomeric excess. The presence of air was found to be essential for the effective C-C bond formation. The

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。
• Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1595888A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention concerns novel bidentante optionally N-containing P-ligands of general formula (I) embracing a two-ring-system and processes for synthesizing them, transition metal complexes of these compounds and their use as catalysts.

  这项发明涉及一种新颖的双齿可选含氮P配体，其一般公式为（I），包括一个双环系统以及合成它们的过程，这些化合物的过渡金属配合物以及它们作为催化剂的用途。
• Enantioselektives Reformatsky-Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1394140A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten durch Umsetzung von Aldehyden oder Iminen bei einer Temperatur von kleiner 15 °C in Gegenwart eines chiralen, enantiomerenreinen Auxiliars mit einem Organozinkhalogenid, welches aus Zink und einer reaktiven Halogenverbindung erzeugt wird und anschließend Wasser, Säure oder Base oder ein Alkylierungs-, Arylierungs-, Acylierungs- oder Silylierungsreagens zugegeben wird.

  该发明涉及一种在小于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，通过醛或亚胺与有机锌卤化物反应制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，所述有机锌卤化物由锌和一种活性卤素化合物生成，随后加入水、酸或碱或烷基化、芳基化、酰基化或硅烷基化试剂。