异戊基己基甲酮 | 50639-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异戊基己基甲酮
• 中文别名: 异辛醇磷酸酯钾盐
• 英文名称: 2-methyl-5-undecanone
• 英文别名: 2-methyl-undecan-5-one；2-Methyl-undecan-5-on；Isopentyl-hexyl-keton；2-methylundecan-5-one
• CAS: 50639-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: JLTHSCDXCKBHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11.27°C (estimate)
• 沸点：
  243.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8288 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  仲辛酮	2-Octanone	111-13-7	C8H16O	128.214
  2-甲基庚烷-1-醛	2-methylheptanal	16630-91-4	C8H16O	128.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊基己基甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚烷-1-醛 在 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 异戊基己基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Powell; Hagemann, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Organoboranes with Lithium Aldimines. A New Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kaoru Kondo、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.48.3682

  日期：1975.12

  via the reaction of dialkylchloroboranes with lithium aldimines followed by treatment with (i) thioglycolic acid and (ii) H2O2–NaOH. The reaction permits the introduction of both primary and secondary alkyl groups into R and R′ substituents of ketones (RR′C=O), and can even be extended to the accommodation of a functional group. The reaction of B-n-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonane with lithium aldimine

  通过二烷基氯硼烷与醛亚胺锂反应，然后用 (i) 巯基乙酸和 (ii) H2O2-NaOH 处理，以良好的收率获得不对称酮。该反应允许将伯烷基和仲烷基引入酮的 R 和 R' 取代基 (RR'C=O)，甚至可以扩展到容纳官能团。Bn-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonane 与衍生自正丁基锂的醛亚胺锂的反应，在用 -NaOH 处理后也会得到不对称的酮，5-十一酮。
• Taguchi, Kazuhiko; Nakagawa, Hideto; Hirabayashi, Tomotaka, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 1, p. 72 - 73
  作者：Taguchi, Kazuhiko、Nakagawa, Hideto、Hirabayashi, Tomotaka、Sakaguchi, Satoshi、Ishii, Yasutaka

  DOI：——

  日期：——
• Efficient conjugate alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated nitro olefins by triorganoalanes
  作者：Angelo Pecunioso、Rita Menicagli

  DOI：10.1021/jo00236a012

  日期：1988.1
• Reaction of dialkylchloroboranes with lithium aldimines. A new method for synthesis of unsymmetrical ketones via organoboranes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kaoru Kondo、Ichiro Moritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82334-0

  日期：1974.1
• CAHIEZ, GERARD;FIGADERE, BRUNO;TOZZOLINO, PIERRE
  作者：CAHIEZ, GERARD、FIGADERE, BRUNO、TOZZOLINO, PIERRE

  DOI：——

  日期：——