(S)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺 | 186029-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (S)-(-)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethylamine；(S)-1(4-benzyloxyphenyl)ethanamine；(S)-α-methyl-p-benzyloxybenzylamine；(1S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethanamine；(1S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 186029-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD06762032
• 分子量: 227.306
• InChiKey: QMDCQFSPDUEVRF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  364.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-isopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 (S)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-6-((1-(4-hydroxyphenyl)ethyl)amino)-3-isopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE-DIONE CONTRE LES AFFECTIONS CARDIAQUES

  摘要：

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药用盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的病症。描述了这些化合物及其药用盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。

  公开号：

  WO2014205223A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.03h， 生成 (S)-A-甲基-4-(苯甲氧基)-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE-DIONE CONTRE LES AFFECTIONS CARDIAQUES

  摘要：

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药用盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的病症。描述了这些化合物及其药用盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。

  公开号：

  WO2014205223A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-substituted N-hydroxyureas
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Marcin M. Pakulski、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.008

  日期：2008.4

  Asymmetric synthesis of (S)-N-(1-arylethyl)-N-hydroxyureas, (S)-N-(6-methoxy)- and (S)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-hydroxyurea— lipoxygenase inhibitor, is described. Three approaches to the formation of the N-hydroxyurea moiety at the stereogenic center have been used. The first one, via the reaction of (R)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol with N,O-bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。
• Aspartyldipeptideamine derivatives and sweetner
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05795612A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Novel aspartyldipeptideamide derivatives of formula (I): L--Asp--X--NH--C*HR.sub.1 R.sub.2 and salts thereof, wherein X is a D-.alpha.-amino acid residue or a DL-.alpha.-amino acid residue selected from the group consisting of D-alanine, D-.alpha.-aminobutyric acid, D-norvaline, D-valine, D-norleucine, D-leucine, D-isoleucine, D-alloisoleucine, D-t-leucine, D-serine, D-O-methylserine, D-threonine, D-O-methylthreonine, D-allothreonine, D-O-methylallothreonine, D-phenyl glycine and D- or DL furyl glycine, or X is a cyclic or non-cyclic .alpha., .alpha.-dialkyl amino acid residue having 3 to 6 carbon atoms; R.sub.1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxymethyl group having 2 to 7 carbon atoms in the alkoxy portion; R.sub.2 is a phenyl group having a substituent in its 2, 3- or 4-position selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, a hydroxy group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an acetyl group, an amino group and an acetylamino group, or R.sub.2 is a phenyl group having a methylenedioxy group, a trimethylene group or a tetramethylene group in its 2, 3- or 3, 4- position or R.sub.2 is a 2, 3- or 4-pyridyl group, a 2- or 3-furyl group or a 2- or 3-thienyl group; the configuration of C* in formula (I) is (S) or (RS) when R.sub.1 is a linear or branched alkyl group; (R), (S), or (RS) when R.sub.1 is an alkoxymethyl group; and in formula (I), L-Asp and X are .alpha.-bonded.

  化合物的新型天冬酰二肽酰胺衍生物的化学式（I）：L-Asp-X-NH-C*HR.sub.1 R.sub.2及其盐，其中X是从D-α-氨基酸残基或DL-α-氨基酸残基中选择的D-丙氨酸、D-α-氨基丁酸、D-正缬氨酸、D-缬氨酸、D-正亮氨酸、D-异亮氨酸、D-异异亮氨酸、D-t-亮氨酸、D-丝氨酸、D-O-甲基丝氨酸、D-苏氨酸、D-O-甲基苏氨酸、D-苏氨酸、D-O-甲基苏氨酸、D-苯基甘氨酸和D-或DL呋喃基甘氨酸的组中选择的D-α-氨基酸残基或非环或非环α，α-二烷基氨基酸残基，碳原子数为3到6个；R.sub.1是具有1到6个碳原子的线性或支链烷基基团或在烷氧部分具有2到7个碳原子的烷氧甲基基团；R.sub.2是具有2,3-或4-位置的取代基的苯基，所述取代基选自F、Cl、Br、I、羟基、具有1到6个碳原子的线性或支链烷氧基、氰基、硝基、乙酰基、氨基和乙酰氨基，或R.sub.2是具有2,3-或3,4-位置的亚甲二氧基基团、三亚甲基基团或四亚甲基基团的苯基，或R.sub.2是2,3-或4-吡啶基、2-或3-呋喃基或2-或3-噻吩基；当R.sub.1是线性或支链烷基基团时，化学式（I）中C*的构型为（S）或（RS）；当R.sub.1是烷氧甲基基团时，构型为（R）、（S）或（RS）；在化学式（I）中，L-Asp和X是α-键合。
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：MYOKARDIA, INC.

  公开号：US20170281626A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍有关的疾病。描述了该化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUND AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  申请人：MyoKardia, Inc.

  公开号：EP3702352A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  本文提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐类，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）以及与左心室肥大或舒张功能障碍相关的疾病。本文描述了这些化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗 HCM 和其他形式心脏病的方法。
• Enantioselective reduction of ketoxime ethers with borane–oxazaborolidines and synthesis of the key intermediate leading to (S)-rivastigmine
  作者：Marcin M. Pakulski、Sanjit K. Mahato、Mariusz J. Bosiak、Marek P. Krzeminski、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.008

  日期：2012.5

  The reduction of representative alkyl aryl (E)-ketoxime O-benzyl ethers with borane catalyzed by terpene oxazaborolidines, derived from (1R)-nopinone and (1R)-camphor, gave the corresponding amines with 82-99% ee. Oxazaborolidines derived from (1S)-2-carene and (1S)-3-carene were less selective. (S)-1-(3-Methoxyphenyl)ethanamine (94% ee) the key intermediate in the synthesis of (S)-rivastigmine, was obtained by the reduction of (E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-benzyl oxime with borane/oxazaborolidine generated from (S)-valinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.