(S)-A-(氨甲基)-O-氯苄乙醇 | 128704-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-A-(氨甲基)-O-氯苄乙醇
• 英文名称: (S)-α-(Aminomethyl)-2-chlorbenzolmethanol
• 英文别名: (+)-a-Aminomethyl-o-chlorobenzyl alcohol；(1S)-2-amino-1-(2-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 128704-85-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: HICFIEHMABUVLC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-A-(氨甲基)-O-氯苄乙醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-氨基-1-(2-氯苯基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA-AMINO ALCOLHOLS STARTING FROM GLYCINE AND AN ALDEHYDE IN THE PRESENCE OF A THREONINE ALDOLASE AND A DECARBOXYLASE

  摘要：

  该发明涉及一种制备对映富集的β-氨基醇的方法，其中在苏氨酸醛缩酶和脱羧酶的存在下，甘氨酸或甘氨酸盐和醛反应，形成相应的对映富集的β-氨基醇，其中至少苏氨酸醛缩酶或脱羧酶之一是β-选择性的。在该发明的优选实施方式中，至少苏氨酸醛缩酶或脱羧酶之一是对映选择性的。

  公开号：

  US20100068771A1
• 作为产物：
  描述：

  <2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2-Chlor-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)-oxy>-benzolethanamin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到<2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-2-methoxy-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver ?-Aminoalkohole

  摘要：

  A synthesis of beta-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure alpha-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected beta-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure beta-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.

  DOI：

  10.1007/bf00813211

文献信息

• Efficient asymmetric reduction of acyl cyanides with B-3-pinanyl 9-BBN (Alpine-borane)
  作者：M. Mark Midland、Penny E. Lee

  DOI：10.1021/jo00217a053

  日期：1985.8
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERI CALLY ENRICHED BETA-AMINO ALCOHOLS STARTING FROM GLYCINE AND AN ALDEHYDE IN THE PRESENCE OF A THREONINE ALDOLASE AND A DECARBOXYLASE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2004836A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERI CALLY ENRICHED BETA-AMINO ALCOHOLS STARTING FROM GLYCINE AND AN ALDEHYDE IN THE PRESENCE OF A THREONINE ALDOLASE AND A DECARBOXYLASE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BETA-AMINOALCOOLS ENRICHIS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE A PARTIR DE GLYCINE ET D'UN ALDEHYDE, EN PRESENCE D'UNE THREONINE ALDOLASE ET D'UNE DECARBOXYLASE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2007118682A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched ß-amino alcohol, wherein glycine or a glycine salt and an aldehyde are reacted in the presence of a threonine aldolase and a decarboxylase to form the corresponding enantiomerically enriched ß-aminoalcohol, and wherein at least either the threonine aldolase or the decarboxylase is ß-selective. In a preferred embodiment of the invention at least either the threonine aldolase or the decarboxylase is enantioselective.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ß-aminoalcool enrichi sur le plan énantiomérique, ledit procédé impliquant de faire réagir de la glycine ou un sel de glycine avec un aldéhyde, en présence d'une thréonine aldolase et d'une décarboxylase, de manière à former le ß-aminoalcool correspondant enrichi sur le plan énantiomérique, au moins ladite thréonine aldolase ou décarboxylase étant ß-sélective. Sous l'un des modes de réalisation de l'invention préféré, au moins la thréonine aldolase ou la décarboxylase est énantiosélective.