(S)-N-Boc-2-哌啶甲醇 | 134441-93-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-N-Boc-2-哌啶甲醇
• 中文别名: S-N-Boc-2-羟甲基哌啶；(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(S)-1-Boc-2-(Hydroxymethyl)piperidine
• CAS: 134441-93-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD04973121
• 分子量: 215.293
• InChiKey: PZTAGFCBNDBBFZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  308.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇是一种有机中间体，可通过以下两种方式制得：一是由(N-Boc-L-哌啶-2-羧酸)与硼烷·四氢呋喃络合物或二甲硫醚络合物还原得到；二是通过(S)-2-碳酸甲酯哌啶-1-碳酸叔丁酯用四氢铝锂还原得到。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯	tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate	157634-00-9	C11H21NO3	215.293
  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸	(S)-(-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid	26250-84-0	C11H19NO4	229.276
  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯	(S)-1-N-Boc-piperidine-2-al	150521-32-7	C11H19NO3	213.277
  1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯	(S)-1-tert-butyl 2-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate	200184-53-8	C12H21NO4	243.303
  ——	tert-butyl (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylate	1239315-62-8	C17H35NO3Si	329.555
  N-BOC-3-羟基哌啶	N-tert-butoxycarbonyl-3-piperidinol	85275-45-2	C10H19NO3	201.266
  3-甲氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯	N-Boc-3-methoxypiperidine	146337-23-7	C11H21NO3	215.293

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸	(S)-(-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid	26250-84-0	C11H19NO4	229.276
  ——	(R)-N-Boc-coniine	147974-34-3	C13H25NO2	227.347
  ——	N-Boc-2(R)-undecylpiperidine	160549-81-5	C21H41NO2	339.562
  1-哌啶羧酸,2-甲基-6-丙基-,1,1-二甲基乙基酯,(2R,6S)-rel-	N-Boc-dihydropinidine	132410-23-2	C14H27NO2	241.374
  ——	tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate	160549-82-6	C22H43NO2	353.589
  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯	(S)-1-N-Boc-piperidine-2-al	150521-32-7	C11H19NO3	213.277
  ——	(S)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	639458-43-8	C12H21NO3	227.304
  ——	tert-butyl (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylate	1239315-62-8	C17H35NO3Si	329.555
  ——	tert-butyl (2R,6R)-2-formyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate	259133-70-5	C14H25NO3	255.357
  ——	tert-butyl (S)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate	393827-07-1	C12H21NO2	211.304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2-哌啶甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 17.41h， 生成 (S)-N-Boc-2-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• l-Proline derived nitrogenous steroidal systems: an asymmetric approach to 14-azasteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42272k

  日期：——

  intramolecular SN2′ cyclization reaction for the construction of critical C-ring in the nitrogen impregnated steroidal architectures bearing unsaturation at Δ9(11) position. In the endeavour to synthesize some new congeners, the remote electronic impact of the electron donating groups in A ring and heteroatoms like oxygen in B ring, on the propensity of C-ring cyclization was also observed.

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• 作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药 物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103880823B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的用途。所述一种化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。此外，本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物用于抑制HCV复制和抑制HCV病毒蛋白功能的至少之一的用途，以及所述化合物和所述药物组合物用于预防、处理、治疗或减轻患者的HCV感染或丙型肝炎疾病的用途。