2(S)-(2,2-dibromomethenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine | 139656-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2(S)-(2,2-dibromomethenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2,2-dibromoethenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 139656-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 369.096
• InChiKey: SWMOAFNCWOVWPX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2(S)-(2,2-dibromomethenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-hydroxy-1-<2(S)-<1-(tert-butoxycarbonyl)piperidinyl>>-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral α-acetylenic cyclic amines from α-amino acids: Applications to differentially constrained oxotremorine analogues as muscarinic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94471-x
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.59h， 生成 2(S)-(2,2-dibromomethenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of novel amino terminally modified oxotremorine derivatives for brain muscarinic receptors

  摘要：

  A series of novel 2-substituted acetylenic pyrrolidines and piperidines related to oxotremorine (1) were prepared and evaluated in vitro as muscarinic cholinergic agents at brain M1 and M2 receptors. One analogue, 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-[2 (R)-pyrrolidinyl]-1-propyne hydrogen oxalate (6a), was found to be a partial agonist producing a PI hydrolysis response at cortical M1 receptors approximately 3-fold larger than that produced by 1. The intrinsic activity profile of 6a at brain muscarinic receptors is similar to those of azetidine oxo analogue 2 and dimethylamino oxo analogue (3). All three compounds are partial M1 agonists and full M2 agonists; however, the profile of 6a in binding studies is significantly different. While 2 and 3 exhibit large M2 selectivities ranging between 8-fold to several hundred-fold, the binding profile of 6a shows almost no subtype selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm00087a008

文献信息

• [EN] ALKYNYL AMINES THAT REGULATE CHOLINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991000724A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) A compound that regulates cortical cholinergic neurotransmission of formula (I), wherein A is (1) a functionalized lactam; (2) a a functionalized azacycloalkyl group; (3) a functionalized carbonylaminomethyl group; or (4) a functionalized oxyalkyl group; and B is (1) a functionalized pyrrolidin-2-yl group; (2) a functionalized aminomethyl group; (3) a 5-membered heterocycle containing two heteroatoms; or (4) a piperidine derivative; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de régulation de la neurotransmission cholinergique corticale ayant la formule (I), dans laquelle A représente (1) une lactame fonctionnalisée; (2) un groupe azacycloalkyle fonctionnalisé; (3) un groupe carbonylaminométhyle fonctionnalisé; ou (4) un groupe oxyalkyle fonctionnalisé; et B représente (1) un groupe pyrrolidine-2-yl fonctionnalisé; (2) un groupe aminométhyle fonctionnalisé; (3) un hétérocycle à 5 membres contenant deux hétéro-atomes; ou (4) un dérivé de pipéridine, ou son sel pharmaceutiquement acceptable.