(S)-N-丁基-O-苄基酪氨酸甲酯 | 181524-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-丁基-O-苄基酪氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-N-butyl-O-benzyltyrosine methyl ester
• 英文别名: O-benzyl-N-butyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-(butylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 181524-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: ACRYUXHLRYXRCY-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-丁基-O-苄基酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.84h， 生成 4-[(2S)-3-[3-[3-[3-(4-aminobutylamino)propylamino]propylamino]propylamino]-2-(butylamino)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of philanthotoxin-343 analogs: Antagonists of ionotropic glutamate receptors

  摘要：

  The synthesis of two classes of Philanthotoxin-343 analogs is described. Quantitative information on the antagonism of quisqualate-sensitive ionotropic glutamate receptors of insect muscle by these compounds is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00801-6
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-N-丁基-O-苄基酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （S）-酪氨酸衍生的β-氨基醇促进醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  使用二乙基锌将两种分别显示仲和叔氨基部分的（S）酪氨酸衍生的β-氨基醇用于醛的对映选择性烷基化。通过对苯甲醛，环己烷甲醛和己醛的高通量筛选，比较了这些预催化剂的对映选择性，催化活性和底物特异性。发现同手性催化剂表现出相反的手性诱导。仲氨基醇有助于形成（S）醇，而叔氨基醇则提供（R）-酒精。用仲氨基醇获得的对映选择性和手性诱导的感觉被证明取决于溶剂的选择和实验程序。通过化学计量实验和MM2计算研究了由（S）-酪氨酸衍生的β-氨基醇促进的苯甲醛对映选择性乙基化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00469-x

文献信息

• CELL-BINDING MOLECULE-TUBULYSIN DERIVATIVE CONJUGATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd

  公开号：EP3991752A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  The present invention relates to the conjugates of Tubulysin derivatives (anologs) and cell-binding molecules using branched (side-chain) linkers, and the resulting conjugates have better pharmacokinetic properties, and thus can more accurately target and kill abnormal cells. The invention also relates to the conjugation methods of the Tubulysin derivatives (anologs) to cell-binding molecules, and methods for synthesizing the small molecules, and methods of using the conjugates for targeted therapy for cancers, infections and autoimmune diseases. The conjugates of Tubulysin derivatives with long branched linkers demonstrated increased half-life, minimal exposure to non-targeted cells, tissues or organs in system circulation, leading to reduced off-target toxicity.

  本发明涉及使用支链（侧链）连接体的Tubulysin衍生物（同源物）和细胞结合分子的共轭物，所得到的共轭物具有更好的药代动力学特性，因此可以更准确地靶向和杀死异常细胞。本发明还涉及 Tubulysin 衍生物（同源物）与细胞结合分子的共轭方法、合成小分子的方法以及将共轭物用于癌症、感染和自身免疫性疾病靶向治疗的方法。具有长支链的 Tubulysin 衍生物共轭物的半衰期延长，在系统循环中与非靶细胞、组织或器官的接触减少，从而降低了脱靶毒性。