4-(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)cinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)cinnamic acid
• 英文别名: p-(2-Acetyl-6-hydroxyundecyl)cinnamic acid；4-(2-Acetyl-6-hydroxyunde-cyl)cinnamic acid；(E)-3-[4-(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: UFWBVQLPKILASJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)cinnamic acid 在 Pd on charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3<4(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Interphenylene 11,12-secoprostaglandins

  摘要：

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。

  公开号：

  US04140861A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[4-(6-Acetoxy-2-acetyl-undecyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-acetyl-6-hydroxyundecyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  11,12-secoprostaglandins。6.酰基羟基链烷酸的亚联苯类似物和相关化合物作为肾血管扩张剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a005

文献信息

• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140861A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as a pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。
• 骨形成の調整
  申请人：——

  公开号：JP2003522787A

  公开（公告）日：2003-07-29

  \n (57)【要約】\n骨疾患の治療および予防のための薬剤の製造における、ＰＰＡＲγ以外のペルオキシソーム増殖因子活性化受容体の活性化因子またはリガンドの、あるいは前記活性化因子またはリガンドの製薬上許容可能な誘導体の使用は、初めて、骨同化を可能にし、骨沈着増大の恩恵を得る状態の骨沈着を強化する。また逆に、骨沈着の抑制および／または遅延となる場合も容易になる。\n

  在有利于增加骨沉积的条件下增强骨沉积。反之，它也有利于抑制和/或延缓骨沉积。\n
• Modulation of bone formation
  申请人：——

  公开号：US20030139372A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The use of an activator or ligand of a peroxisome proliferator-activated receptor, other than PPAR&ggr;, or pharmaceutically acceptable derivative of said activator or ligand, in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of bone disease allows, for the first time, bone anabolism to enhance the deposition of bone in conditions which would benefit from increased bone deposition. The reverse, where there is inhibition and/or retardation of bone deposition is also facilitated.

  在制造治疗或预防骨病的药物时，使用 PPAR&ggr 以外的过氧化物酶体增殖体激活受体的激活剂或配体，或上述激活剂或配体的药学上可接受的衍生物，可使骨合成代谢首次在骨沉积增加的情况下促进骨沉积。反之，则会抑制和/或延缓骨沉积。
• MODULATION OF BONE FORMATION
  申请人：THE UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：EP1259233A1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US4140861A
  申请人：——

  公开号：US4140861A

  公开（公告）日：1979-02-20