(S)-alpha-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3-羟基苯乙腈 | 645-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-alpha-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3-羟基苯乙腈
• 英文名称: 2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-(3-hydroxyphenyl)acetonitril
• 英文别名: zierin；(S)-β-D-glucopyranosyloxy-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitrile；(S)-β-D-Glucopyranosyloxy-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitril；Holocalin；(2S)-2-(3-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 645-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: KCVXNPDAHDGXFD-YOVYLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 乙酸酐 、 (S)-alpha-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3-羟基苯乙腈 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Finnemoore; Cooper, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1936, vol. 70, p. 175,180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-2-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(3-acetoxyphenyl)acetonitril 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.3%的产率得到霍洛卡因
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Fangerau, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 756 - 761

  摘要：

  DOI：