(S)-叔-丁基2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酯 | 759432-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-叔-丁基2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-histidinate
• 英文别名: His-OtBu；histidine tert-butyl ester；L-histidine t-butyl ester；N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-histidine；(S)-tert-Butyl 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 759432-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: XQFREXXPLPDFGA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-叔-丁基2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双-CBZ-L-组氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-叔-丁基2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酯
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。
• Stereoselective Synthesis of New (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Carboxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues Utilizing a C(sp³)–H Activation Strategy and Structure–Activity Relationship Studies at the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Silke Kayser、Jacob C. Hansen、Markus Staudt、Aleksandra Moroz、Younes Larsen、Piero Temperini、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Niels Krogsgaard-Larsen、Stylianos Iliadis、Birgitte Nielsen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00003

  日期：2020.3.4

  antagonists for ionotropic glutamate receptors (iGluRs) are highly valuable tool compounds for studying health and disease states in the central nervous system. However, only few subtype selective tool compounds are available and the discovery of antagonists with novel iGluR subtype selectivity profiles remains a profound challenge. In this paper, we report an elaborate structure-activity relationship (SAR)

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。
• NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160000907A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  本文披露了一种结构符合公式（I）定义的MD-2：TLR4复合激动剂化合物。同时还披露了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6
• Enzymatic synthesis of carnosine derivatives catalysed by Burkholderia cepacia lipase
  作者：Paola D’Arrigo、Liisa T. Kanerva、Xiang-Guo Li、Caterina Saraceno、Stefano Servi、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.040

  日期：2009.7

  A new enzymatic synthesis of alpha,beta-dipeptides has been developed with particular focus on the preparation of camosine (beta-alanyl-alpha-histidine) and analogues. The lipase PS-D from Burkholderia cepacia has been used as a catalyst for the formation of the peptide bond starting from a beta-lactam and a protected alpha-amino acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.